Царь Иоанн IV Васильевич Грозный и Малюта Скуратов. Художник Г. С. Седов
7 июля 1572 года умер последний из Ягеллонов, после того как совершилось соединение Литвы с Польшей. Между кандидатами на польский престол выдвинулся и царь Московский.
Намеки о возможности этого выбора делались в Москве в 1569 году. По смерти короля сношения эти продолжались; сторонников у Москвы было много. С другой стороны, грозя войной, царь требовал, чтобы слали послов для заключения мира.
В начале 1573 года прибыл в Москву литовский гонец Воропай, с извещением о смерти короля и просьбою о сохранении мира. Царь обещал мир сохранить и предлагал Полоцк в обмен на Ливонию по Двину; на случай выбора его в короли царь сказал: «Не только поганство, но ни Рим, ни какое другое королевство не могло бы подняться на нас, если бы земля ваша стала заодно с нами».
Литовцы, видя, что вожди поляков медлят посылать послов в Москву, отправили от себя писаря своего Гарабурду. В переговорах с ним царь высказал свое желание владеть в Польше и в Литве наследственно, даже требовал приписать Киев к Москве; Ливонией не поступался. Поняв, что на этих условиях его не возьмут, он указывал кандидатом сына императора. В короли был избран Генрих Валуа, впоследствии король Французский.
Когда он ушел из Польши, возобновились переговоры о короне, но они не привели ни к чему, и выбран был Стефан Баторий. Если внутренние неурядицы Польши и надежды царя на то, что или выбран будет король ему угодный, или вся земля ударит ему челом, отсрочивали вооруженное столкновение России с Речью Посполитой, то столкновение между Русью и Швецией было неизбежно.
Царь, после неудачи Магнуса под Ревелем и после сожжения Москвы ханом, вызвал послов шведских из Мурома в Новгород и здесь, предъявив сначала требования, чтобы король признал его верховным своим государем, допустил внесение своего герба в русский герб, в конце концов отпустил послов с тем, чтобы король обязался прислать новых, поставить России вспомогательное войско, а главное – отказался бы от Ливонии.
Требования эти не были приняты; началась с обеих сторон оскорбительная переписка. Король кинулся искать помощи и в Польше, и у императора, но, нигде ее не найдя, должен был бороться одними своими силами. В декабре 1572 года сам царь двинулся в Эстляндию и осадил город Пайду (Вейссенштейн). Под этим городом убит печальной памяти Малюта Скуратов.
1 января 1573 года город был взят. Поручив дальнейшее ведение войны касимовскому царю Саип-Булату и Магнусу, царь возвратился в Новгород. Русские взяли несколько мелких крепостей, но при Лоде Саип-Булат был разбит. Тогда царь решился начать переговоры. Принятию этого решения способствовала весть о восстании черемисов.
Переговоры тянулись долго, и только в июле 1575 года, на реке Сестре, было заключено