В Верховном трибунале Орлов работал под началом Николая Васильевича Крыленко, видного юриста и партийного деятеля. Хотя у Орлова еще не было достаточного опыта, он, тем не менее, помогал в составлении первого Уголовного кодекса, введенного в Советском Союзе. Его вклад можно проследить по статьям, появлявшимся в номерах «Еженедельника советской юриспруденции» за 1922 год. Именно в тот период, когда Орлов помогал созданию прочного правового фундамента советского государства, 1 сентября 1923 г. родилась его дочь Вероника20.
В качестве помощника прокурора и следователя по делам, квалифицируемым как «экономические преступления», вспоминал впоследствии Орлов, ему нередко приходилось представлять дела в тех же судах, что и Андрею Вышинскому, бывшему меньшевику, примкнувшему к победившим коммунистам после революции. Двенадцать лет спустя Вышинский, прирученный партией руководитель юридического факультета Московского университета, приобрел дурную славу как режиссер-постановщик сталинских показательных судебных процессов. Когда они работали вместе в Верховном суде, там не было недостатка в делах, подлежащих уголовному преследованию. Голод и разруха, порожденные двумя с половиной годами Гражданской войны, вскоре вынудили Ленина, всегда отличавшегося прагматизмом, притормозить шествие военного коммунизма, введя так называемую новую экономическую политику, которая частично восстанавливала капитализм и привлекала инвестиции с Запада21.
Одним из тех, кому Дзержинский поручил расследование совершившихся на этой почве «проступков», был Орлов, которого в 1923 году пригласили в штаб-квартиру ОГПУ и предложили провести расследование с целью возбуждения судебного преследования по делу о коррупции, связанному с обращением государственной собственности в личную.
Орлов представил свои выводы специальному заседанию Политбюро, на котором присутствовали Сталин и Дзержинский. Хотя расследование было проведено со впечатляющей тщательностью, Сталин с успехом аргументировал отклонение предложенного Орловым вердикта о невиновности. По его глубокому убеждению, увеличение числа смертных приговоров по политическим соображениям послужит мощным сдерживающим фактором для других экономических преступников. Тем не менее на Дзержинского произвело впечатление бесстрашное представление дела