После непродолжительной службы в Тобольске Дежнев был направлен в Енисейск. Это случилось не раньше 1633 года, поскольку в списках енисейских служилых людей в 1632–33 году он не числился, но его называют в составе отряда, прибывшего на Лену в 1638 году. Ему в это время было немногим более 30-ти, Михаилу же Стадухину около 40 лет.
Одно лишь сопоставление возрастов и времени службы Михаила Стадухина и Семена Дежнева делает несостоятельным представление о них, как о соперниках. Первый уже пятнадцать лет служил на передовом крае – в Енисейском остроге, участвовал в схватках с тунгусами князца Тасея и его сына Лукашки, был участником первых походов на Лену и боевых столкновений
с бурятами и якутами. Другой – с вдвое меньшим сроком службы, при этом большую часть в «тыловом» Тобольске. Какое же здесь может быть соперничество? Статусное положение их было далеко не равноценным. В лучшем случае их можно рассматривать, как старшего и младшего среди равных, но скорее, как опытного наставника по отношению к молодому малоопытному казаку.
С 1630 года Михаил Стадухин участвовал в многочисленных сухопутных походах и плаваниях по Енисею, Ангаре и её притокам. Свой первый поход на Лену он предпринял в составе отряда сына боярского Парфена Ходырева, пришедшего из Енисейска на смену Петру Бекетову в 1633 году. Стадухин принимал участие в походе десятника Посника Иванова на Вилюй «для прииску неясачных тунгусов». Там они взяли знатного аманата из «Калтакульского роду» и собрали с него ясак – три сорока соболей.
В начале осени 1633 года на смену Парфену Ходыреву прибыл отряд енисейского атамана Ивана Галкина. Служилых людей с Галкиным было немного, – всего двенадцать человек. Зато в Енисейске к отряду примкнула большая группа промышленников, в их числе – Ерофей Хабаров с четырьмя спутниками.
Что там произошло при встрече Галкина с Ходыревым, достоверных сведений не сохранилось. Пишут, что Галкин «насильством» отстранил Парфена Ходырева от власти, отнял у него всех его людей. Причиной конфликта, очевидно, послужило то, что Парфен Ходырев, лишь три месяца как сменивший Бекетова, построившего Ленский острог, и знавший о размерах ясака, собранного здесь сотником, не желал расставаться с должностью приказного человека у такого «хлебного места». Но Иван Галкин был не из тех людей, что уступают свой интерес и потакают воеводским любимчикам, тем более что у него на руках была воеводская наказная память о назначении его ленским приказным человеком, да и воевода енисейский, – друг Ходырева должен был вот – вот смениться.
Тем не менее, Ходырев какое – то время еще оставался с отрядом Галкина и, как свидетельствуют исторические источники, даже принял участие в стычке енисейцев с конкурентами, – отрядом мангазейских служилых людей под водительством атамана Корытова. Судя по всему, участником этого столкновения был и Михаил Стадухин.
Семен Дежнев оказался на Лене в 1638 году, прибыв туда с отрядом Петра Бекетова,