Федір Головін
Борис Шереметєв
Широкими і не лише суто діловими були контакти, що їх Мазепа розпочав зав’язувати в Москві ще до того, як став гетьманом, і підтримував аж до 1708 року. Судячи з опублікованого Т. Г. Таїровою-Яковлевою листування гетьмана, приятельські стосунки склалися в гетьмана насамперед зі старшим поколінням людей, що оточували молодого царя. Насамперед до цієї категорії варто віднести канцлера, ближнього боярина, генерал-адмірала Федора Головіна (першого кавалера ордена Андрія Первозванного, Мазепа був другим, цар і Меншиков – третім та четвертим), котрий до самої своєї смерті в 1706 році лишався важливою ланкою, що сполучала батуринський та санкт-петербурзький двори. Те саме можна сказати й про першого фельдмаршала Росії графа Бориса Шереметєва, котрий взагалі був ще тим українофілом – хотів жити в Києві, де колись був воєводою, і наприкінці життя намагався постригтися в ченці Києво-Печерської лаври. Петро не задовольнив це бажання свого старого воєначальника. Дружні стосунки склалися у Мазепи із головою Розрядного та Воєнного приказів боярином Тихоном Стрешнєвим, ще одним (разом із Шереметєвим) нелюбителем царських всеп’янійших соборів та асамблей, де Петро намагався вестернізувати Росію шляхом оргій, примусовим голінням борід та іншим варварським блюзнірством (до речі, участі Мазепи в цьому густо поперченому самодурством цирку шапіто документи не фіксують – очевидно, його вік та хвороби дозволяли гетьману уникати всієї цієї катавасії. Цікавим фактом є й те, що в листах до гетьмана цар завжди звертається до Івана Степановича «господин гетман», уникаючи всіляких жартівливо-блюзнірських прізвиськ. Те саме характерне і для відповідей Мазепи царю). А от Стрешнєву свого часу цар таки поголив бороду при всьому чесному народі… Дружив український гетьман і з відомим царським дипломатом, творцем Константинопольського миру думним дяком Омеляном Українцевим, творцем мануфактур і ще одним думним дяком Андрієм Вініусом, з князем Григорієм Долгоруким, колишнім царським вихователем і потім «князем-папою» на петровських асамблеях Микитою Зотовим. А ось із головним царським улюбленцем, Олександром Меншиковим, у гетьмана склалися своєрідні відносини. Т. В. Таїрова-Яковлева вважає, що саме конфлікт старшого покоління петровського оточення з молодими безродними висуванцями частково спричинив охолодження стосунків гетьмана і царя. А виняткове становище Меншикова та його спроби накласти загребущу лапу на українські прибутки стало приводом до виступу Мазепи