Когда война была уже почти проиграна, контрразведка начала поиск шпионов в своих рядах. Попала под подозрение и Чехова. Гиммлер подписал ордер на ее арест – узнав об этом, она каким-то чудом уговорила его отложить арест до утра, чтобы она успела выпить свой утренний кофе. А утром эсэсовцы во главе с Гиммлером обнаружили ее пьющей кофе… с самим Гитлером, готорый недовольно заметил, что столь ранний визит Гиммлера – не самая лучшая шутка.
Казалось бы, конец Второй мировой войны должен был означать и конец карьеры Ольги Чеховой. Однако этого не произошло. Напротив: советское командование, как военное, так и НКВД, всячески заботилось о ней, снабжало продуктами, охраняло. В апреле 1945 года Ольгу Чехову тайно вывезли в Москву для допроса. Родные ее совершенно случайно узнали о том, что Оля в Москве. Ольге Леонардовне Книппер-Чеховой позвонили и попросили прийти за посылкой, которую ей прислала Ольга Чехова. Дома обнаружили, что посылка адресована O.K. Книппер-Чеховой и отправлена ее дочерью. В сопроводительном письме Ольга Михайловна писала, что когда мать срочно вылетала на гастроли в Москву, то забыла концертное платье, которое и было в посылке. Однако ни о каких гастролях Ольги Чеховой в Москве никто не знал… По просьбе Ольги Леонардовны Василий Качалов позвонил коменданту Берлина генералу Березину, с которым был знаком. Тот холодно посоветовал больше вопросов об Ольге Чеховой не задавать.
Тем же летом в Ялте Ольга Леонардовна, Мария Павловна Чехова (сестра писателя) и Софья Ивановна Бакланова уничтожили все письма и фотографии, полученные от Ольги Константиновны за годы войны. В мемуарной литературе встречаются упоминания о том, что Ольга Чехова была агентом советской разведки, поддерживала постоянные связи с НКВД и даже была задействована в планируемом покушении на Гитлера – именно она должна была обеспечить советским агентам встречу с фюрером. Об этом, в частности, говорят бывшая разведчица Зоя Рыбкина-Воскресенская, сын Берии Серго Гегечкори, Павел Судоплатов… В октябре 1945-го журнал «Пипл» написал об этом статью – правда, по мнению журнала, Чехова шпионила ради своей родины – Польши (к которой на самом деле не имела никакого отношения). Сообщение в советских газетах о вручении ордена Ленина Ольге Книппер-Чеховой было воспринято как неопровержимое свидетельство связи Ольги Чеховой с советской разведкой – правда, никто не заметил, что орден был вручен в связи с 75-летием Ольге Леонардовне. Многие до сих пор убеждены в том, что Чехова была второй Матой Хари. Однако и официальное руководство НКВД, а затем и КГБ, и сама Ольга Константиновна в своих воспоминаниях отрицают какую бы то ни было связь Ольги Чеховой с советской разведкой.
Ольга Чехова в день своего семидесятилетия
Тем не менее о ее послевоенном быте заботится лично начальник