У него было трое детей: старшая Ада, Ольга и младший Лев. Книпперы, переехавшие после рождения Льва в Царское Село, принадлежали к высшим кругам: одна из бабушек была фрейлиной императрицы и подругой ее сестры, и дети иногда играли вместе с великими княжнами. В семье говорили на трех языках – русском, английском и французском, много читали. Одевались и мать, и дочери в Париже, заказывая для всех троих платья одного фасона. Врожденный вкус, свойственный всем членам семьи Книппер, был особенно развит у Оли – стройной, грациозной девочки с поразительно красивым, нежным и одновременно властным лицом, чрезвычайно обаятельной и с немалым запасом самоиронии и скептицизма. Помимо семейных талантов и редкостной красоты, у нее был незаурядный ум, самолюбие и огромная энергия. Она считала, что рождена для сцены, – в конце концов, она племянница и тезка своей знаменитой тети, самой Ольги Книппер-Чеховой! Родители не одобряли стремления дочери – по их мнению, таланта актрисы у нее было немного, а бездари незачем позорить известную фамилию. Тем не менее летом 1914 года родители Оли согласились, чтобы их дочь отправилась из Петрограда в Москву, к любимой «тете Оле». Возможно, они надеялись, что та сумеет отговорить племянницу от карьеры актрисы. А сама Оля, может быть, надеялась, что благословение тети откроет перед ней двери Художественного театра…
В Москве Оля на правах вольнослушательницы стала посещать занятия в Первой студии Художественного театра, а параллельно училась у художника Константина Юона рисованию и лепке. В нее практически сразу влюбились бывавшие в доме у Ольги Леонардовны племянники Антона Павловича, двоюродные братья Чеховы: Владимир, сын Ивана Павловича, и Михаил, сын Александра Павловича. Михаил тоже был актером, играл в Первой студии Художественного театра. Как утверждала сама Ольга Константиновна, она с детства была неравнодушна к Михаилу и глубоко страдала оттого, что он не обращает на нее внимания. «Михаил Чехов для меня красивее и пленительнее всех актеров и даже всех мужчин. Я схожу по нему с ума и рисую себе в своих ежедневных и еженощных грезах, какое это было бы счастье – всегда-всегда быть с ним вместе…» – пишет она в своих мемуарах.
Михаил тоже был сражен ею: редкостная красавица, окруженная поклонниками, не могла оставить равнодушным его, известного ловеласа. Вечером, после одного из спектаклей, он поцеловал ее – да так, что она, неопытная девушка, решила, что у нее от этого поцелуя непременно должен появиться ребенок. «Теперь ты обязан на мне жениться!» – заявила она. Тот отвечает: «А что же я еще могу пожелать?»
И они венчаются. Скоропалительно, тайно, дав взятку священнику одной из подмосковных церквей. Невесте было 17 лет, жениху – 23. После венчания, приехав на квартиру к Михаилу, молодые позвонили Ольге Леонардовне сообщить о случившемся и предупредить, что Оля не придет домой ночевать. Та немедленно приехала и потребовала, с истерикой и обмороком,