Алан окончил среднюю школу в 1939 году, пропустив один год по совету своих учителей. Его следующей целью являлась полная средняя школа Джорджа Стингтона – угрожающего вида строение с итальянскими колоннами, расположенное на холмистом мысе с видом на реку Гарлем; драматический настрой усиливался массивностью и высотой здания, напоминавшего храм, перенесенный сюда из античности. Данная школа была одной из лучших в городе: она могла похвастаться отличными преподавателями, и в ней учились жившие по соседству амбициозные иммигранты, решившие начать свой путь к успеху в новой стране с успешной учебы31. Алан продолжал заниматься бейсболом в старшей школе, без сомнения, представляя себе, как он играет на стадионе Янки. Однако постепенно его спортивные успехи становились всё скромнее, и Гринспен понял, что ему следует направить свои стремления на что-то другое. И тогда его выбор остановился на музыке.
Обращение Алана к музыке подтверждало влияние на него матери и отсутствие такового со стороны отца. Помимо того, что тот подарил мальчику свою книгу по экономике, Герберт взял его с собой навестить дядю, бухгалтера, который жил в завидном великолепии в квартире, расположенной в южной части Центрального парка. Учитывая склонность Алана к математике, отец, возможно, решил, что в подростковом возрасте он примет своего дядю за образец для подражания. Но ничто, исходящее от Герберта, не вызывало отклика в его сыне; он был гораздо больше привязан к родственникам со стороны матери. Дед Натан был кантором в синагоге в Бронксе; дядя Марио мог играть самые сложные пьесы для фортепиано с листа; кузина Клэр шла к тому, чтобы стать профессиональной певицей. И конечно же, музыка являлась любовью Роуз. Звуки концерта Баха или баллады из мюзик-холла погружали Алана в счастливое состояние, когда его мать пела, а ритм и мелодия связывали их вместе32.
В 12 лет Гринспен услышал, как Клэр играет на кларнете. Эти звуки покорили его, и он тоже начал играть. Постепенно бейсбольные устремления Алана таяли, и в это время он добавил в свой репертуар тенор-саксофон. Мелодии бигбенда конца 1930-х годов, слияние танцевальной музыки 1920-х годов с блюзом и рэгтаймом захлестнули его, как волна. Гринспен настойчиво упражнялся, иногда проводя в своей комнате по шесть часов в день. Он любил музыку ради нее самой, но его привлекало и кое-что еще. Музыка, как и бейсбол, включала элемент шоу. Это был еще один способ для одиночки стать звездой, привлечь внимание толпы, не сливаясь с ней.
В 15 лет Алан совершил музыкальное паломничество, схожее с его поездками на стадион Янки. Он отправился на метро в центр города, к отелю Pennsylvania, прямо до одной из главных станций Нью-Йорка, чтобы послушать Гленна Миллера и его оркестр. Выбор Гринспена был не случайным; Миллер создал вариацию для бигбенда, которая вращалась вокруг тенор-сакса и кларнета, двух инструментов, на которых играл Алан. Как он много