Весной 1944 года Гринспену исполнилось 18 лет, и его вызвали на призывной пункт. Это было страшное время для того, чтобы идти в армию: американские военнослужащие погибали десятками тысяч. Гринспен поехал на метро до южной оконечности Манхэттена, где военные создали призывной пункт, собирая молодых людей в здании таможни в Бэттери-парк, которая была построена как святыня международной торговли, а теперь стала участницей ее уничтожения. Долгое время Гринспен ждал в окружении сотен других молодых людей. Когда пришло время его осмотра, врачи выявили пятно на легком будущего экономиста. «Мы не можем сказать, активно ли оно», – констатировал сержант, приказав Гринспену на следующий день сообщить об этом специалисту по туберкулезу. Когда врач не смог определить, был ли молодой человек болен, Алана признали непригодным к службе.
Гринспен опасался, что его жизнь на этом может закончиться. И хотя страх оказался необоснованным, его судьба, несомненно, во многом определилась: если бы его приняли в армию, то участие в боевых действиях и общение с товарищами, вполне возможно, разрушило бы психологическую оборону Гринспена и сделало его менее одиноким; не исключено, что при таких обстоятельствах он в свои 30 лет в меньшей степени презирал бы всё, что исходило от правительства. Как бы то ни было, в 18-летнем возрасте Гринспен в ответ на мысли о смерти погрузился еще глубже в музыку. Его учитель, Билл Шейнер, рассказал ему о вакансии в ансамбле Генри Джерома, передвижной свинг-группе, где требовался кларнетист и саксофонист.
Генри Джером был не совсем Гленн Миллер. С его репутацией можно было развлекать пары среднего возраста в отелях и казино; пение под его аккомпанемент напоминало игру в мяч в классе AAA, но всё же не в высшей лиге. Однако Гринспен – застенчивый молодой человек с иронической по отношению к себе улыбкой – всё равно пришел на прослушивание в Nola’s Studios в Мидлтауне. Джерому понравилось то, что он услышал, и он предложил Гринспену