При всем этом не обошлось без сложностей: власти отказали в финансировании школы Окакуры, а потребность в фондах для школы ощущалась очень остро. В сложившейся ситуации Окакура собрал несколько предметов искусства и отправился в Америку, где соответствующий рынок находился в очень оживленном состоянии, чтобы их продать. Наступил решающий момент в его жизни, напоминавший тот, когда он познакомился с Феноллозой, так как Окакура остался в Америке, найдя для себя в Бостоне тихую гавань, которую ему не удалось отыскать в Японии.
В Америке Окакура восстановил дружбу с художником Джоном Лафаргом, с которым он познакомился за несколько лет до этого, когда тот с Генри Адамсом приезжал в Японию. В Бостоне Лафарг представил его Изабелле Стюарт Гарднер, чей потрясающий дворец в стиле итальянского ренессанса превращался в центр движения эклектики в искусстве.
«Его можно назвать самым грамотным ценителем искусства, – писал Лафарг миссис Гарднер, – я бы даже сказал, что всего, с чем я познакомился в этой жизни. Его богатейшие знания в определенной мере уравновешиваются его пониманием бесполезности многого из того, в чем он разбирается». Такая реляция выглядит весьма уместной, так как Окакура считался весьма эрудированным человеком и по западным, и по восточным меркам, к тому же его отличало убеждение в том, что знания должны приносить пользу.
Окакура порадовал миссис Гарднер и ее окружение своим умением передать очарование Востока вместе с весьма солидным объемом знаний.