Новгородец Сильвестр принадлежал к образованным кругам духовенства. Он имел большую библиотеку. Некоторые книги он получил от Ивана IV из царского книгохранилища.
Грозный немало обязан был Сильвестру своими успехами в образовании. Но после разрыва царь перестал признавать умственное превосходство бывшего наставника и наградил его нелестным прозвищем – «поп-невежа». Этот эпитет свидетельствовал скорее о раздражении царя, нежели о невежестве Сильвестра.
Известно, что Сильвестр составил или, во всяком случае, отредактировал знаменитый «Домострой». Формально он посвятил этот сборник наставлений своему сыну Анфиму. Но имеются основания предполагать, что Сильвестр имел в виду также и молодого царя.
Иван IV, только вставший на стезю семейной жизни, нуждался в советах, тем более, что он сам рос сиротой. На первых страницах «Домостроя» Сильвестр учил вере в Бога и тут же переходил к теме, «како чтити детем отца духовнаго и повиноваться им во всем». Обязанности Ивана IV по отношению к его отцу духовному были расписаны во всех подробностях.
Питомцу надлежало призывать духовника «к себе в дом часто», к нему приходите и приношение ему давати «по силе», советоваться с ним часто «о житии полезном», «како учити и любити мужу жену свою», как каяться, как покоряться перед духовником во всем, а если духовник будет о ком-нибудь «печаловатися», как его «послушаться».
Припоминая свои взаимоотношения с Сильвестром, царь писал много лет спустя, что, следуя библейской заповеди, покорился благому наставнику без всяких рассуждений. Через «Домострой» наставник действительно старался всесторонне регламентировать жизнь государя: учил, как следует посещать церкви, вершить всевозможные житейские дела. Придет время, и царь будет жаловаться на притеснения, которым Сильвестр подвергал его во время богомолий и на отдыхе. Как видно, поп был учителем строгим и требовательным. Когда ученик восстал против авторитета священника, он произнес много горьких слов.
При Сильвестре, сетовал царь, даже в малейших и незначительных делах «мне ни в чем не давали воли: как обуваться, как спать – все было по желанию наставников, я же был как младенец». Что бы ни говорил питомец много лет спустя, пора ученичества не прошла для него бесследно.
Благовещенский поп обратил на себя внимание царя в дни московского пожара. В то время как придворные старались «ласкательством» завоевать расположение молодого царя, Сильвестр же избрал роль пророка, сурового пастыря и обличителя, не боявшегося сказать правду в лицо. В дни бедствий священник явился перед Иваном, «претящее ему от Бога священными пи-саньми и срозе