Николо – Угрешский монастырь, который был важным оборонительным сооружением и форпостом на юго – восточных рубежах Москвы, пережил немало разрушений на своем веку. Известно, что при пожаре 1521 года во время набега татарского хана Магмет – Гирея на Угреше сильно пострадал каменный храм. Об этом написано в «Типографской летописи»: «…Монастырь святого чудотворца Николы на Угреше пожгоша, церковь же падеся от великаго пожара». Другая подробность содержится во владимирской летописи: «…у церкви у каменной верх завалися». Эти сведения могут относиться как к Никольскому собору, так и к древнейшему каменному храму, возможно, построенному при Дмитрии Донском. Из «Воспоминаний архимандрита Пимена», где подробно описываются работы по обновлению Никольского собора в 1840–е годы, известно, что кладка храма была кирпичной: древний кирпич стен и столпов открылся после удаления штукатурки. Кирпичные своды можно было восстановить, не разбирая стен. Обрушенные своды белокаменной церкви восстановлению не подлежали: необходимо было разобрать всю кладку и заново строить храм. Вполне вероятно, что тот каменный храм, фундамент которого описал Д. Благово, упал именно в 1521 году, а в начале XVII века на это место перенесли каменные надгробия второй половины XVI века, уцелевшие в Смутное время.
Известный военный историк и знаток древнерусской архитектуры князь Николай Сергеевич Голицын, посетивший Угрешу в 1879 году, осмотрел Никольский собор и пришел к заключению, что он построен никак не позднее середины XV века3.
Поразительно сходство Успенского храма на Городке в Звенигороде с тем обликом Никольского собора, который известен по старинным литографиям и снимкам. Храм на Городке, возведенный в 1399 году при покровительстве звенигородского князя Юрия Дмитриевича, сына Дмитрия Донского, никогда не закрывался. Несмотря на то, что позакомарное покрытие его давно заменено железной четырехскатной кровлей, величественный вид снаружи и изнутри носит следы глубокой древности. Размеры Успенского храма приблизительно такие же, как и Никольского собора. Судя по чертежам 1841 года и данным о высоте иконостаса (14 аршин, или 10 метров), приведенным Д.Д. Благово, четверик Никольского храма имел форму, близкую к кубу: основание около 13–14 метров, кладка стен была толщиной более полутора метров, а расстояние внутри между противоположными стенами – около 10 метров. Вместе с притвором и алтарными выступами ширина храма с востока на запад была около 19 метров. Вряд ли такой значительный по размерам храм, который оставался самым просторным на Угреше вплоть до освящения Преображенского собора, мог быть возведен в 1380–е годы, когда Московское княжество переживало последствия массовой гибели людей в Куликовской битве и опустошительного набега