В январе 1823 года за литературные заслуги Крылова удостоили золотой медали Российской академии наук.
В 1824 году умер брат Левушка. Теперь Иван Андреевич остался совершенно один, став более скрытным, немногословным, а если говорил, то чаще соглашался с собеседником. Лишь с Е.М.Олениной он поделился своим горем. "У меня, Елизавета Марковна, – говорил Иван Андреевич, – было на свете единственное существо, связанное со мною кровными узами: у меня был брат. Недавно он умер. Теперь я остался один".
Весной 1825 года с Иваном Андреевичем случился мозговой удар. Забота в доме Олениных и лучшие доктора Петербурга, восстановили его здоровье. Приняла участие в судьбе больного и вдовствующая императрица Мария Федоровна, жена Павла I, пригласив в Павловск. Чудная природа, внимание, отличный стол положительно сказались на здоровье баснописца, но в роскоши он чувствовал себя одиноким. Написав басню "Василек", он прочитал Марии Федоровне.
В глуши расцветший Василек
Вдруг захирел, завял почти до половины
И, голову, склоняя на стебелек,
Уныло ждал своей кончины;
Зефиру между тем он жалобно шептал:
"Ах, если бы скорее день настал,
И солнце красное поля здесь осветило,
Быть может, и меня оно бы оживило?"
Чуткая женщина поняла его мысли и на прощание подарила дорогую чашку с блюдцем.
В 1825 году вышло семь книг басен Крылова.
После болезни на Крылова временами накатывала тоска, разочарование. Строй невеселых мыслей его отступал под валянием встреч с К.Рылеевым, Н.Муравьевым, С.А.Бестужевым, состоящих в тайном "Северном обществе". Сам Иван Андреевич состоял членом "ланкастерного" Общества взаимного обучения, организованного будущими декабристами. Об этом в "Сыне отечества" сообщалось, что "изъявили желание содействовать трудам комитета общества: князь Трубецкой, Никита Муравьев, Бурцев, братья Муравьевы, Кюхельбекер, Крылов". Все перечисленные, кроме Крылова, примут участие в декабрьском восстании 1825 года на Сенатской площади Петербурга. Баснописец участия в восстании не принимал, но наблюдал за ним со стороны.
Басни Крылова печатались в журнале Общества взаимного обучения и в "Полярной звезде" Герцена и Огарева. На басню "Крестьянин и овца" откликнулся А.Бестужев. Он писал: "И.Крылов возвел русскую басню в оригинально-классическое достоинство. Невозможно дать большего простодушия рассказу, большей народности языку, большей осязаемости нравоучению, В каждом его стихе виден русский здравый ум. Он похож природою описаний на Лафонтена, но имеет свой особый характер; его каждая басня – сатира, тем сильнейшая, что она коротка и рассказана с видом простодушия".
Общаясь