В начале 1850-х годов, в последнем рывке своей карьеры по заготовке леса, Билл решился отправиться на север в Канаду, скупал превосходный орех и ясень и продавал с приличной прибылью на лесопилки. Приехав в город Ниагара, Онтарио (его семья наверняка об этом не знала), он начал прочесывать окрестности под видом странствующего доктора. «Доктор Левингстон» был откровенным шарлатаном, но отчасти верил в собственные разглагольствования и у него было достаточно случаев излечений, чтобы обмануть пациентов, а возможно, и себя самого. По словам его будущего подельника: «Он не изучал медицину ни в каком колледже. Но он был целителем от природы и имел большой навык. Он пользовался большой славой в Канаде и северном Нью-Йорке»21.
Дьявол Билл безошибочно определял симпатичных, кротких, долго страдавших женщин, которые будут терпеливо сносить его эскапады. Около 1852 года, в Норвиче, Онтарио, когда его ни о чем не подозревающая семья еще жила в Овего, он встретил Маргарет Аллен, очаровательную тихую молоденькую девушку. Биллу было тогда сорок два года, а Маргарет около семнадцати, всего на четыре года больше, чем Джону Д. По небольшой оплошности докторр Левингстон забыл упомянуть свою вторую жизнь как Дока Рокфеллера, не говоря уже о жене и пятерых детях, и ухаживал за Маргарет как привлекательный холостяк. Билл умел располагать к себе и совершенно одурачил доверчивую семью Маргарет. «Он был надежным сдержанным человеком с хорошими манерами, добрый, общительный и всем нравился, – сказала сестра Маргарет о веселом женихе. – Он прославился как меткий стрелок, любил охотиться. Он любил интересные рассказы»22. Семья Алленов, очевидно, любила Дока Левингстона больше, чем семья Дэвисонов Дока Рокфеллера. И у Билла появилось искушение начать все сначала с обожающей его невинной молодой женщиной и при поддержке расположенной к нему семьи. 12 июня 1855 года он женился на Маргарет Аллен в Николсе, штат Нью-Йорк, чуть южнее Овего и до конца дней вел подпольную жизнь двоеженца.
С большой долей уверенности можно утверждать, что Билл каждый раз перевозил семью в другой город в связи со своим тайным донжуанством и скорее всего выбрал Кливленд, потому что Онтарио расположен прямо на противоположном берегу озера Эри. Не изменив привычек, Билл поначалу не жил с Маргарет постоянно. Приучая ее к своим причудам, поначалу он заезжал к ней в Онтарио раз в год и жил у ее легковерной семьи. На первых порах он не планировал покидать настоящую семью и некоторое время в 1850-х годах продолжал балансировать между старой и новой женами, не подозревавших о существовании друг друга.
Судя по всему, второй брак Билла непосредственно сказался на жизни его старшего сына. Все это время Джон планировал поступить в колледж, и Элиза поддерживала