Рокфеллер с большой ясностью и точностью выражал свои мысли. (Товарищи по школе звали его «Джон Д.», потому что так он подписывал свои сочинения.) Он был прекрасным участником дебатов, показывая, что за сдержанной манерой кроется человек, способный говорить решительно. Одну речь он начал со слов «Я рад, но мне грустно», и этот прием настолько позабавил его одноклассников, что его прозвали «Старик радостный, но грустный»6. Было у него и другое не менее скорбное прозвище – «Диакон», и ему, по сути, оно нравилось, что многое говорит о предпочтениях Джона. Как сказала сестра его будущей жены, Люси Спелман: «Он был старательным мальчиком, серьезным, сдержанным, никогда не шумел и не предавался шумным играм»7. Рокфеллер часто прижимал свою грифельную дощечку к груди, эта поза наводит на мысль о сдержанности характера.
Каким бы закрытым или обособленным ни считался Джон Д., своя компания друзей у него всегда была. Одним закадычным другом стал Марк Ханна, потомок зажиточных бакалейщиков и товарных агентов, а позже сенатор США и руководитель Республиканской партии. Триумвират с ними сформировал Дарвин Джонс, которому врезался в память контраст между Ханной и Рокфеллером. «Марк был мужественного вида, всегда активным и принимал участие почти во всех атлетических занятиях, а Джон Рокфеллер был сдержанным, усердным, хотя всегда приятным в общении. Не важно, из-за чего начиналась суматоха, Джон сохранял спокойствие и неизменно улыбался»8. Спустя много лет Рокфеллер испытывал раздражение, когда уже после смерти Марка Ханны цитировали, якобы он описывал Джона «разумным во всех отношениях, кроме одного – он помешан на деньгах!»9 Как и в Академии Овего, одноклассники в Кливленде вспоминали, как Рокфеллер озвучивал горячее желание однажды стоить сто тысяч долларов.
Мальчишеская серьезность Джона многим взрослым нравилась, но некоторых и беспокоила, они находили в нем что-то странное и неестественное. Одна учительница старших классов с очевидной неприязнью описала его как «самого хладнокровного, самого тихого и самого осмотрительного