Шведы, оказались не в состоянии противостоять этим нападениям и ответили на них таким же рейдом на русскую территорию. 19 августа 1496 г. 70 кораблей («бусов») противника подошли к Ивангороду и высадили под его стенами 6-тысячное войско, которым командовал Стен Стуре. Его воины осадили русскую крепость и начали обстреливать цитадель из орудий. При постройке Ивангорода был допущен ряд просчетов – замок был возведен по абстрактной математической схеме в форме квадрата лишь на части возвышенности (Девичьей горы), что облегчало противнику ведение осадных работ. Фланкирующие бойницы, устроенные в нижних ярусах башен, обращенных к Нарове, отсутствовали с юго-восточной, напольной стороны крепости, где планировалось возведение новых укреплений. Этим обстоятельством не замедлил воспользоваться противник. Гарнизон крепости был немногочисленным и явно неготовым к обороне. Вскоре после начала обстрела замка шведами ивангородский наместник и воевода князь Юрий Бабич «убеже из града чрез стену». 26 августа осаждающие штурмом овладели Ивангородом, перебив всех взятых в плен жителей.
Почти сразу же последовали ответные действия русских войск. Против занявших Ивангород шведов был направлен 3-тысячный отряд воевод князя Ивана Федоровича Гундора и Михаила Кляпина, а затем рать псковского наместника князя Александра Владимировича Ростовского. При приближении русских войск шведы оставили разрушенный город и, не принимая боя, на своих кораблях ушли за море[5]. Через 12 недель укрепления Ивангорода были восстановлены и усилены постройкой т. н. Большого Бояршего города, строительство которого завершилось в 1599 г.
Вскоре к Ивану III с просьбой о прекращении военных действий против Швеции обратился союзник Москвы датский король Ханс I, решивший вступить в борьбу за шведский трон и вынужденный считаться с требованиями шведской знати, которые хотели видеть его во главе