Давление Москвы на порубежных литовских владельцев возрастало и приобретало значительные размеры. Так, весной 1489 г. Воротынск осаждало московское войско под командованием одиннадцати воевод во главе с князем Василием Ивановичем Косым Патрикеевым. Положение верховских князей становилось безвыходным, и многие из них вынуждены были следовать примеру Ивана Воротынского. В конце 1489 г. на службу к Ивану III отъехали со своими «отчинами»: Иван, Андрей и Василий Васильевичи Белевские, Дмитрий Федорович Воротынский и его племянник Иван Михайлович Воротынский, также захватившие часть земель князей, хранивших верность Литве. Протесты, заявленные польским королем и великим князем литовским Казимиром IV, были оставлены без внимания и отношения между двумя государствами продолжали обостряться. Однако до кончины Казимира IV дело ограничивалось локальными пограничными столкновениями и взаимными упреками в нарушении существующих соглашений. Ситуация резко изменилась после смерти старого короля, последовавшей 7 июня 1492 г. Сыновья Казимира разделили державу отца, значительно ослабив ее силы. Старший сын покойного Владислав II Ягеллон стал королем Чехии, а с 1490 г. королем Венгрии, где правил под именем Уласло II. Ян I Ольбрахт занял польским престол, а их брат Александр Казимирович стал великим князем литовским.
Реакция Ивана III была почти мгновенной. Уже в августе 1492 г. его войско («сила ратная») под командованием князя Федора Васильевича Телепня Оболенского вторгается на литовскую территорию и захватывает города Мценск и Любутск. Жалуясь на это нападение, в сентябре 1492 г. Александр Казимирович писал в Москву: «ино пришли к нам вести, што люди твои в головах княз Федор Оболенскии приходил со многими людми воиною безвестнои городы нашы Мценеск и Любтеск зжег и наместника нашего любуцкого и мценского Борыса