Хотя его мать полагала, что переломный момент в жизни сына случился, когда его чуть было не исключили из Чоута, скорее всего по-настоящему он повзрослел в результате поездки в Европу летом 1937 года, после окончания первого курса в Гарварде. Они с Биллингсом отплыли из Америки 1 июля и возвратились в сентябре, совершив самое длинное в своей жизни путешествие.
Поездка раскрыла многогранность формирующейся в эти годы личности Джека. Послушный сын из привилегированной семьи, он выполнял все наставления отца, организовавшего для него встречи с европейскими государственными деятелями и аудиенции у папы римского и кардинала Пачелли, вскоре ставшего папой Пием XII. Всюду, куда приезжал молодой человек, ему помогали друзья и коллеги отца. Как истинный плейбой, Джек искал приключений и женщин в барах и кафе Парижа, Ривьеры и Биаррица. Однако именно тогда он впервые всерьез заинтересовался политикой. Во время путешествия он вел дневник с путевыми заметками и проявлял особое любопытство к странам с фашистским режимом. Ему не удалось посетить Испанию, так как там шла гражданская война, но он встречался во Франции с покинувшими родину испанцами и расспрашивал о военных событиях в их стране. Италия произвела на Кеннеди и Биллингса впечатление спокойного и процветающего государства. (Об итальянцах Джек писал: «Кажется, им совсем неплохо живется при фашизме»[36].) В Германии Биллингс записал, что они оба «испытали какое-то жуткое чувство от … всей этой ерунды с «Хайль Гитлер»»[37]. Джек, возможно, испытывал более сложные чувства. Ему также была отвратительна немецкая заносчивость, и он осуждал растущие проявления государственного антисемитизма, но был поражен работоспособностью и рациональностью немцев. «Все города необыкновенно привлекательны и показывают, что нордические расы, по всей видимости, превосходят латинские. Немцы на самом деле слишком хороши, что заставляет другие народы объединяться для защиты от них», – отмечал Джек в своих путевых заметках[38]. По возвращении в Гарвард он задавался вопросами: «Снижает ли укрепление мощи Великобритании вероятность возникновения военного конфликта? Возможно ли такое развитие событий, при котором такая страна, как Италия, будет вынуждена вступить в войну из-за недовольства населения экономической ситуацией?