От большинства членов Палаты представителей Кеннеди отличался частыми отлучками из Вашингтона. Он проводил выходные в Хайеннис-порте, но в тот район Бостона, в котором жили его избиратели, не ездил. В отпуск приезжал в семейный дом в Палм-Бич. Путешествовал по Калифорнии, Ирландии и Англии. Почти всюду, где бывал, тратил много времени на знакомства с представительницами прекрасного пола. Причиной его частых отлучек из Капитолия была не только его беспокойная натура, но, как и раньше, его слабое здоровье. Его донимали проблемы со здоровьем, усиливающиеся боли в спине, всевозможные болезни, которые никто не мог диагностировать.
В 1947 году, во время поездки в Англию, он заболел так сильно, что принял последнее причастие в католической церкви при лондонской больнице. Но именно там британский врач, наконец, распознал симптомы: Кеннеди страдал болезнью Аддисона, редким и опасным заболеванием, возникающим вследствие того, что надпочечники не производят необходимые гормоны. Хроническая надпочечниковая недостаточность вызывает многочисленные расстройства, которые затрудняют постановку диагноза. Этим, по крайней мере, частично, можно объяснить тот факт, что болезнь Кеннеди так долго не могли определить, хотя описана она была еще в девятнадцатом веке. Правильный диагноз, по-видимому, спас ему жизнь, так как без лечения болезнь приводит к смертельному исходу, а регулярный прием кортизона, хотя и имеет неприятные побочные действия, позволяет контролировать состояние больного. Несмотря на то, что в дальнейшем у Кеннеди продолжались мучительные боли в спине и другие недомогания, вскоре после начала лечения кортизоном тяжелейшие симптомы болезни, которые он испытывал с детства, стали постепенно отступать. Кортизон придал коже Кеннеди смугло-румяный оттенок и добавил «солидности» его сухопарой фигуре[78].
В юности Джек был окружен множеством друзей, но, занявшись политикой, начал постепенно отдаляться от них. Сохранив дружбу с Лемом Биллингсом и еще несколькими старыми приятелями, он мало виделся с остальными и не заводил новых товарищей, хотя, как это обычно бывает с известными людьми, имел много знакомых, которые называли себя его друзьями. У Джека не было особой близости даже с собственными родными братьями и сестрами. Он плохо знал их, поскольку, будучи намного моложе, они росли, когда он жил в интернате, учился в университете или служил во флоте. После смерти Джо-младшего самым близким человеком из их числа для него стала сестра Кэтлин, которая во время войны переселилась в Англию. Ее первый муж, маркиз Хартингтон, погиб на фронте. Вскоре после войны у нее начался роман с Питером Вентвертом, восьмым графом Фитцуильямом. Роза Кеннеди была категорически против отношений Кэтлин с Фитцуильямом, который не был католиком и у которого в это время шел бракоразводный