Замысел романа родился еще в 1917 году. Осоргин вместе с известным композитором и виолончелистом был приглашен на вечер к старой пианистке. Все имущество хозяйки накануне было изъято – остался только рояль, который обещали вскоре забрать. Она же «не могла отказать себе в удовольствии ответить им, что самого ценного она им все-таки не отдаст ‹…›: „Мой ум, мои знания, мой музыкальный талант – это останется мне ‹…›. Вы заберете все и уйдете такими же бедняками, какими сюда пришли, а я, всего лишившись, останусь такой же богатой…“» (М. Осоргин «Времена»). На следующее утро Осоргин шел вместе с композитором, который, дрожа от холода, обнимал свою виолончель: «Я тоже нес домой сокровище, полную чашу, которую не хотел расплескать, – идею романа, в котором какая-то роль будет отведена и моему спутнику» (М. Осоргин «Времена»). Спустя три года, в казанской ссылке он напишет первые строки: «В чужом городе я окрестил свой первый большой роман именем одной из замечательных улиц города родного: „Сивцев Вражек“» (М. Осоргин «Времена»).
Действительно, данный случай найдет свое отражение на страницах романа, а композитор-виолончелист и старая пианистка воплотятся в образе композитора-пианиста Эдуарда Львовича, создателя гениального и ужасающего своим хаосом произведения «Opus 37». Но это – одна из человеческих судеб в переломный момент истории, описанных в романе.
В центре повествования – обитатели особняка на Сивцевом Вражке: старый профессор-орнитолог Иван Александрович и его внучка Танюша, их друзья – любимые гости особняка. В эту теплую, старомосковскую, дворянскую жизнь вмешиваются Первая мировая война и революция 1917 года, меняя судьбу каждого героя.
Как человеку принять слом привычной жизни? Как понять новое, гнетущее, пугающее и неизведанное? Как выжить в новых реалиях действительности? Как сохранить морально-нравственный стержень, оставаясь верным себе?
Михаил Осоргин не дает готовых ответов читателю, не декларирует свою правду, даже не описывает конкретных событий войны и революции. В центре внимания писателя – частная человеческая жизнь, наполненная размышлениями о пугающем настоящем и неизвестном будущем, поступки людей и человеческие отношения в переломный момент истории. Осоргин показывает целый спектр характеров и судеб: от дворника Николая, прислуги Дуняши до офицера Стольникова, философа Астафьева, композитора Эдуарда Львовича, студентки консерватории Танюши и почитаемого профессора-орнитолога Ивана Александровича.
До- и послереволюционная жизнь Москвы показана во всех деталях: голод, холод, разруха, конфискация имущества, обмен вещей на продукты, тюрьмы и чистки, становление новой власти, приход людей нового порядка.
Детализированные судьбы героев и конкретные исторические события переходят у автора «Сивцева Бражка» в надвременное, вечное, философское: вселенную, хаос и порядок, неостановимый поток времени, значимость и ничтожность отдельно взятой человеческой