Мать писателя, Елена Александровна Ильина, была образованной женщиной, много читала и знала несколько языков. Свои знания она передала детям. Отец писателя, Андрей Федорович Ильин, был судьей, разъезжал по уездным городам Пермской губернии и редко бывал дома. Он баловал и больше всего уделял внимание Мише – самому маленькому из детей. С ранних лет Михаил вместе со своим отцом отправлялись на прогулку в лес, ловили рыбу, собирали ягоды и травы.
Мать сама подготовила Михаила к поступлению в пермскую классическую гимназию, где он учился с 1888 по 1897 годы. Еще будучи гимназистом, Осоргин начал печататься в «Пермских ведомостях».
Детство, проведенное в Перми, сменилось юношеством. В 1897 году Михаил Осоргин поступает на юридический факультет Московского университета и, будучи студентом, посылает корреспонденции в «Пермские губернские ведомости», ведет там постоянную рубрику «Московские письма», в которой стремится познакомить пермского читателя со значимыми событиями столичной жизни.
В 1902 году оканчивает Московский университет и начинает заниматься адвокатской практикой.
Революцию 1905 года М.А. Осоргин называл героической и считал чисто интеллигентской, примкнув к партии эсеров. Действия же боевиков-террористов воспринимал как трагическую необходимость. В очерке «Девятьсот пятый год» (1930) писатель вспоминал, что участником революции был не столько сам, сколько его квартира: здесь скрывались революционеры, хранилась нелегальная литература, оружие. В 1905 во время московского вооруженного восстания был арестован и посажен в таганскую тюрьму из-за совпадения фамилии. В мае 1906 года чудом оказался на свободе. Поначалу Осоргин скрывался под Москвой, потом перебрался в Финляндию, а затем оказался в Италии, на вилле «Мария» – в приюте многих русских политических эмигрантов.
В Италии Осоргин все больше и больше погружается в литературные занятия. С 1908 года Осоргин – постоянный автор, а вскоре и корреспондент «Русских ведомостей» в Италии. За десять лет только в этой газете появилось более четырехсот материалов Осоргина: репортажей, статей, очерков о самых разных сторонах жизни Италии – страны, которую он впоследствии назвал «романом своей молодости».
В 1916 году Осоргин возвращается на родину. Он приехал, так и не добившись официального разрешения, на свой страх и риск. Февральскую революцию поначалу принял восторженно как свержение идеалов своей молодости. Главная задача Осоргина-публициста в то время – не потерять завоеваний революции и не дать совершиться кровопролитию.
С первых дней Октябрьского переворота Осоргин призывает не подчиняться самозваному правительству: любой насильственный «режим» был чужд бунтарю и идеалисту Осоргину. В это время он становится неутомимым общественно-литературным деятелем: одним из организаторов и первым председателем Союза журналистов, вице-председателем Московского отделения Всероссийского союза писателей, наконец, создателем знаменитой Книжной лавки писателей, которая была не просто букинистическим магазином, а «маленьким культурным центром Москвы, отдыхом и прибежищем всех, кто не хотел и в годы безвременья порвать с культурой и подавить в себе последние духовные устремления».
В 1919 году Михаил Осоргин был арестован, освобожден по ходатайству Союза писателей. В 1921 работал в Комиссии помощи голодающим при ВЦИК (Помгол), а в августе 1921 был арестован и сослан в Казань. После суровой казанской зимы М.А. Осоргина возвратили в Москву. В это время по просьбе режиссера Е.Б. Вахтангова Михаил Осоргин, будучи знатоком итальянского языка и культуры (первая эмиграция), перевел пьесу К. Гоцци «Принцесса Турандот», постановка которой принесла немалую известность писателю.
Осенью 1922 года М.А. Осоргин в составе большой группы русской научной и творческой интеллигенции на «философском теплоходе» был выслан за рубеж. Формально на 3 года, с устным разъяснением: «То есть навсегда».
Осоргин не признавал себя эмигрантом – всегда подчеркивал, что был выдворен из страны. До 1937 года М.А. Осоргин сохранял советский паспорт, надеясь вернуться на родину.
Эмигрантская жизнь Осоргина началась в Берлине. С 1923 по года 1940 писатель основался в Париже. Художественный талант Осоргина раскрылся именно там – «в России писать было некогда». Но почти все написанные им книги – о России. Темы, идеи, образы – все оттуда.
В 1928 году вышло в свет первое крупное произведение Михаила Осоргина – роман о старомосковской интеллигенции, привычный уклад жизни которой тревожит Первая мировая война, а затем взламывает революция. Начатый Осоргиным еще в 1918 году, «Сивцев Вражек» принес невероятный успех писателю, выдержал подряд два издания и был переведен на несколько языков.
Среди крупных полотен выделяется дилогия о боевиках-максималистах в период первой русской революции «Свидетель истории» (Париж, 1932) и «Книга о концах» (Берлин, 1935). Чтобы осветить столь специфичную для отечественной литературы тему, Михаилу Осоргину потребовался целый багаж жизненных наблюдений.
С масонской стороной деятельности Михаила Осоргина связан «Вольный каменщик» (1937) – роман об эмигранте,