Главным событием первого дня было выступление дуэта Simon & Garfunkel: Пол Саймон просил своих коллег уложиться в уговоренные временные рамки, потому что не хотел сокращать свой сет с Артом Гарфункелем. Они закончили день на высокой ноте, а 17 июня мир узнал о певице Дженис Джоплин. Люди, которые ее не видели и не слышали, тут же поняли, что на их глазах родилась звезда. Дженис прикладывалась к бутылке ликера Southern Comfort во время исполнения «Ball ‘n’ Chain», но пела с таким ухарством и надрывом, что на нее тут же обратили внимание большие начальники из Columbia Records. Мишель Филипс говорила: «Я помню, как была поражена тем, что белая женщина поет как Бесси Смит!» Контракт у Дженис Джоплин был фактически в кармане: «В один день тебя пинают под зад, а на следующий день в него же целуют!»
Выступавшие в тот же день The Byrds были не в лучшей форме из-за трений внутри группы. Крис Хиллмен рассказывал: «Я приехал в Монтерей на своем серебряном «порше» 1965 года. Отношения с Дэвидом Кросби были напряженными, все шло к концу. Это был отличный уик-энд, разнообразная программа, и я отлично провел время, но наш сет был катастрофой. Вы можете увидеть на съемке, что я и Роджер Макгуин стоим в стороне от Кросби. Он разглагольствовал на сцене об убийстве Кеннеди, и мы играли «Hey Joe» со скоростью в сотню тысяч миль в час. Он не был связан со мной и Роджером музыкально, у него не было грува». Роджер Макгуин объяснил, что Дэвид был расстроен отказом играть его песню «Triad». Он хотел быть главным в The Byrds, но власть ему так и не отдали.
Вечером после фантастических Jefferson Airplane с их грохочущими 7-метровыми колонками на сцену вышла группа Booker T. And The M.G.’s в сочетании с духовой секцией The Mar-Keys с соул-лейбла Stax. Они аккомпанировали великому певцу Отису Реддингу. Усилители у гостей из Мемфиса были крохотные, но красавец Отис выскочил на сцену с удвоенной энергией, воззвал к толпе и взял ее под свой контроль. Еще до выступления он проинструктировал своих аккомпаниаторов, что играть нужно так же, как до этого играли на английских гастролях. Барабанщик Эл Джексон спросил: «Как насчет темпа? В Англии все шло чертовски быстро!» Отис ответил: «Играем точно так же. Я хочу заставить их скакать, а не расслабляться!» У Booker T. And The M.G.’s не было ни проверки звука, ни репетиций – они просто подключили инструменты и начали играть.
По воспоминаниям вокалистки Jefferson Airplane Грейс Слик, это выступление Отиса Реддинга было фантастикой: «Я никогда не видела никого, кто так владел бы сценой. Было невероятно, как он двигается. Он заполнял всю сцену мощью своей личности». Отис взорвал публику своим сырым, хриплым и сексуальным исполнением «Shake», «Respect» и «Satisfaction» авторства The Rolling Stones, темп становился быстрее и быстрее. Аудитория, состоявшая из хиппи, не особенно любила соул, но Отис Реддинг перетянул Монтерейский фестиваль на свою сторону, затмив рокеров. В его группе были и черные и белые: барьеры расовой сегрегации рушились на глазах, превращая Монтерей из обычного концерта в важное социальное событие. Музыканты покинули сцену все в поту, а Отис уехал в отель, чтобы переодеться перед радиошоу. Это был последний успех 26-летнего