Точно установить начало войны России с Великим княжеством Литовским невозможно. Формально она никогда не объявлялась, а пограничные стычки не утихали на протяжении 1480-х годов[114]. Начались отъезды православных князей и бояр в Москву. Подобные случаи происходили и раньше. Так, в 1332 году из Киева в Суздальскую землю ушёл боярин Родион Нестерович[115]. Однако в декабре 1489 года начался массовый переход верховских князей[116] на русскую сторону[117]. Впрочем, польские средневековые хронисты пытаются объяснить это личными причинами: дескать, приехавших в Вильно князей не допустили к королю, а одному из них даже прищемили дверью ногу, после чего разобиженные княжата переметнулись под власть Ивана III[118].
7 июня 1492 года умер польский король и великий князь литовский Казимиру IV. Новым королём Польши стал его сын Ян Ольбрахт, великим князем литовским – другой сын Казимира Александр. Расчленение верховной власти ослабляло позиции Великого княжества. Этим и решил воспользоваться Иван III. В августе 1492 года он послал войска под командованием князя Фёдора Телепня Оболенского на Любутск и далее к Мценску[119]. Союзником Москвы выступил крымский хан Менгли I Гирей.
5 февраля 1494 года был заключён русско-литовский мирный договор. Граница с Литовским княжеством на западе значительно отодвигалась: к Москве отходил ряд русских городов: Вязьма, Алексин, Тешилов, Рославль, Венёв, Мстислав, Торуса, Оболенск, Козельск, Серенск, Новосиль, Одоев, Воротынск, Перемышль, Белёв, Мещера. Литва отказывалась от претензий на Новгород, Тверь и Псков. Мир был скреплён женитьбой Александра Казимировича на дочери Ивана III Елене[120].
Заключая брак, великий князь литовский давал гарантию, что не будет принуждать свою супругу к переходу в католичество. Однако вскоре он не только нарушил это обязательство, но и предпринял попытку принудительного введения унии среди православного населения Литвы. В частности, в Полоцке между 1497 и 1500 гг. был основан бернардинский костел, и ему передана была земля, которой до этого владела православная церковь Святого Петра[121].
12 апреля 1500 года в Москву прибыл князь С.И. Бельский, объяснивший свой переход на сторону Ивана III гонениями на православную веру. Вскоре его примеру последовало ещё несколько князей.
Вспыхнула новая русско-литовская война. Как и в прошлый раз, союзником Москвы выступил крымский хан. Военные действия развернулись на всем протяжении русско-литовской границы. Города на юге сдавались один за другим. Радогощ, Гомель, Новгород-Северский перешли на сторону Ивана III. На службу к русскому государю