Время правления Витовта для Московского княжества было временем полного бессилия. Границы московских владений ограничивались пределами Московского княжества и находились под угрозой полного их поглощения со стороны Литвы. Сильные изменения произошли к этому времени и в территориальном расселении донских казаков. В 1399 году из Москвы в Константинополь по Дону проезжал митрополит Пимен, и сопровождавший его дьякон Игнатий оставил записки, в которых писал: «По Дону никакого населения нет, только виднелись развалины многих городков и только в низовьях Дона яко песок были мнози кочевыя орды Тохтамыша…» Течение Дона от устья Хопра казаками после нашествия Тамерлана было очищено.
Относительно части «низовых казаков» оставлены сведения иностранных хроникеров. В 1400 году веницианский посол Бусбек писал: «Многочисленные народы русов, черкесов, ален приняли нравы монгол, их одежду и даже язык, составляли части многочисленных войск крымских ханов…» Другой венецианский посол, Иосафо Барбаро, проживший в Крыму 14 лет, тоже в это время писал: «В городах Приазовья и Азове жил народ, называвшийся казаки, исповедовавший христианскую веру и говоривший на русско-татарском языке». Казаки имели своих выборных атаманов, или «шурбашей», имена которых становились известными из переписки московских князей с крымскими ханами. Это было время, когда донские казаки на долгое время географически разделились на две части: «низовых» и «верховых» казаков. Каждая из этих частей устраивала свою судьбу в зависимости от местных условий. В 1415 году в Крыму была установлена династия Гиреев, и крымским ханом при помощи Витовта был поставлен воспитанный в Литве Девлет Гирей. Крымская Орда объявила себя независимой от ханов Золотой Орды, и между ханами начинались войны за власть ханов Золотой Орды. Низовые казаки, населявшие Приазовье и Таврию, продолжали по-прежнему нести службу по охране городов, торговых факторий и занимали положение полузависимое от крымских ханов. В войнах же, начавшихся между Крымом и Сараем, они были на стороне крымских ханов. В Золотой Орде после смерти Джанибека ханом стал сын Тохтамыша – Джелаладин-Султан.
УХОД ДОНСКИХ КАЗАКОВ ИЗ-ПОД ВЛАСТИ ХАНОВ ЗОЛОТОЙ ОРДЫ
После смерти хана Джанибека Золотая Орда быстро шла к окончательному упадку, и права на ханский