Для русского народа, расселенного в пределах Орды, ближайшим убежищем для дальнейшего существования были пределы русских княжеств, и в начале 15 века во всех пограничных городах русских княжеств появились массы «бездомного люда», называвшие себя казаками. Эти массы «бездомного люда», или казаков, и послужили кадрами для формирования отрядов «городовых» и «служилых» казаков. Это было время первого появления казаков на службе русских князей.
Положение, в котором находилось московское правительство как в отношении Орды, так и Литвы, было беспомощным, но в этих условиях для московского и других русских князей открывались возможности иметь собственные постоянные войска, что при твердой власти ханов запрещалось.
Главную угрозу для Москвы составляла Литва. В 1395 году Витовт занял Смоленск. При Витовте находился хан Тохтамыш, потомок Чингисхана, при помощи которого Витовт надеялся подчинить себе Москву, а затем поставить под свое влияние и Золотую Орду. Планы Витовта облегчались еще тем, что в 1389 году умер князь Димитрий Донской, и ему наследовал его сын Василий I Димитриевич, женатый на дочери Витовта, и эти родственные отношения давали ему право вмешиваться в дела своего зятя. Но Москва в то же время вошла в родственные отношения с Византией, и дочь князя Василия I была замужем за наследником византийского императора, Иоанном, что служило признаком морального подъема московского князя. Золотая Орда была бессильна не только защитить своего вассала, московского князя, но и сама находилась под угрозой нападения литовского князя и его союзника крымского хана, заявлявшего претензии на власть ханов Золотой Орды.
Хан Золотой Орды Тимур-Кутлай потребовал от Витовта выдачи ему Тохтамыша, но получил отказ. Это послужило началом войны между Литвой и ханом Золотой Орды. Витовт ждал этой войны и готовился к ней. Им была организована сильная армия, вооруженная огнестрельным оружием и пушками. В 1399 году началась война между Литвой и монголами. Войска противников встретились на р. Ворксле. К несчастью Витовта, армия его была разбита конницей монгол, вооруженных луками, пиками и саблями. Поражение войск литовского князя на Ворксле имело важное значение