Социальная острота сатиры Гашека во многом была связана и с его возраставшим интересом к политической жизни, которым отмечено творчество стольких писателей XX века. Еще в 1904 году он сблизился с чешскими анархистами, к которым его привело чувство протеста против социального и национального угнетения. Неслучайно на одной из фотографий этих лет мы видим его в сербском головном уборе, который он демонстративно носил в знак симпатии к родственному славянскому народу, противостоявшему австрийскому владычеству и экспансии. Гашек занимался редактированием анархистских газет, распространял брошюры Кропоткина, не раз конфликтовал с полицией и как-то целый месяц провел в заключении. Однако через три года он разочаровался в анархизме, не увидев в то же время перспектив и в деятельности других чешских политических партий, оппозиционность которых казалась ему мелкой и вялой.
Отход от анархизма не означал примирения с окружающей действительностью и политическим гнетом. Часто его обличения принимали форму конкретной, адресной сатиры. Он был автором многих жгучих, как крапива, фельетонов, памфлетов, шаржей, пародийных портретов. Со страниц его «галереи карикатур» встает череда лицемеров, казнокрадов, карьеристов и честолюбцев, героев фразы. Нередко они изображались под собственными именами.
Тем временем жизнь молодого писателя складывалась нелегко. Его преследовали неустроенность и вечные поиски постоянной работы, которые осложнялись и его нежеланием приспосабливаться к обывательскому образу жизни. С 1906 года очень близким человеком стала для него Ярмила Майерова, дочь одного пражского домовладельца, с которой его связывало большое и глубокое чувство. Однако родители противились ее браку с несостоятельным литератором и беспокойным анархистом. Только в 1910 году удалось наконец получить их согласие. Но долго согревавшая Гашека любовь к Ярмиле пришла в конце концов в непримиримое противоречие с его привычкой к свободе, и брак, которого они так долго добивались, распался. После этого Гашек жил один, сотрудничая в разных газетах и журналах и не имея своего угла. Порой он ночевал в редакциях, в которых служил, или поселялся у кого-либо из друзей. Ему знакомы были и моменты трудных психологических состояний, иногда отмеченных печатью трагизма. Вместе с тем с годами к нему все больше приходило ощущение силы и власти смеха, его магического действия на людей. И если в некоторых его произведениях тех лет можно почувствовать подспудную горечь сарказма, то вместе с тем сохраняется и атмосфера заразительно-веселого смеха. Он умел так осмеять тех, кого считал достойными обличения, что, казалось, они уже сами наказаны своими пороками и неполноценностью. Это и позволяло ему смеяться не злорадным, а веселым смехом развенчания.
Не меньше,