Пока основные силы Разина находились ещё на Дону, его передовые отряды уже бесчинствовали на Волге, грабя купцов и промышленников. Так торговый человек Андрей Луковников, возвращавшийся с товарами из персидского города Шемаха, 2 апреля доносил астраханскому воеводе князю Хилкову, о нападении на их торговый караван воровских казаков: «… на двух стругах человек с семьдесят». Казаки открыли огонь по купцам из ружей, и захватили один из стругов, принадлежащий индийским тезикам (купцам). По счастливой случайности, захват обошёлся без кровопролития. Бывших в струге 3 индийцев и 5 татар, донцы выбросили за борт, и они спаслись на струге Луковникова.
Князь Хилков, узнав об этом, отправил 2 апреля, против воровских казаков сушей стрелецкого голову Василия Лопатина с 175 конными стрельцами. Волгой – «ясаульскими стругами» стрелецкого голову Семёна Янова, с 175 стрельцами. 10 мая Василий Лопатин вернулся в Астрахань, сообщив воеводе, обнаружили стан воровских казаков у Кумского озера, но те, заметив стрельцов, сев в струги, ушли в море.
Подготовка к походу на Волгу и Каспий, завершилась к концу апреля 1667 г. Тысяча донских казаков под командой С. Разина поднялась вверх по Иловле, откуда они переволоклись в реку Камышенку, а оттуда, в первых числах мая, спустились в Волгу. Здесь к Разину присоединилось ещё несколько ватаг донских и волжских казаков и 400 запорожцев атамана Бабы. Царские воеводы, извещённые о появлении воровских казаков, и ожидавшие их, тем не менее, оказались не готовы к такому развитию событий. Казаки же захватывали все без разбора суда, плывшие по Волге. В их числе оказались суда купца Шорина, судно святейшего патриарха Иосифа и несколько государевых судов с ссыльными. Всех дворян и приказных людей, во главе с Алексеем Золоторёвым и приказчиком Фёдором Черемисиным, Разин приказал повесить, но перед этим пытал их и жёг, утоляя жажду мести. Сам недавний соловецкий богомолец и паломник, он лично пытал монаха, сопровождавшего патриарший струг и сломал ему руку.
Всему каравану Разин приказал следовать за ним. Все ссыльные люди были раскованы и присоединились к казакам. Новые союзники казаков оказались в большинстве своём разбойниками с большой дороги