Михаил в третий раз призвал Ольгерда на Москву, который, однако, не имел удачи в битве при Лобутске на реке Оке в июле 1372 года, помирился с великим князем и отдал дочь свою за его двоюродного брата Владимира Андреевича.
Михаил снова поехал в Орду, получил ярлык на великое княжение. Но Дмитрий не подчинился, задарил посла и склонил его на свою сторону. Тем не менее он поехал в Орду, предварительно сделав завещание, в котором распоряжался наследственными своими владениями, не упоминая о великом княжении. В Орде его приняли благосклонно.
Все детство и юность Дмитрия Ивановича прошли в борьбе за Владимирский великокняжеский престол. Несмотря на малолетство и неопытность великого князя, Москва вышла победительницей из борьбы. Московские бояре под руководством митрополита Алексия сумели сохранить своему княжеству первенствующее положение среди русских земель.
В 1374 году после смерти Василия Васильевича Вельяминова была упразднена должность московского тысяцкого, и управление городом целиком перешло к великому князю.
Великий князь Дмитрий Иванович летом 1375 года пошел на Тверь с ополчением многих князей, осадил город и принудил Михаила заключить договор, которым он навсегда отказывался от великого княжения. В том же году Дмитрий победил князя Олега Рязанского, с которым велись споры о межах, и выгнал его из города; но тот скоро возвратился и помирился с Дмитрием.
Смирив соседних сильных князей, великий князь мог смело начать действия против татар. В современное смутное для Орды время разные царевичи, действуя от себя, нападали на Русскую землю. Их набеги иногда отражали, а иногда и они наносили русским ощутимые поражения. В 1377 году на Суздальскую область напал царевич Арапши (Араб-шах) из Синей Орды (между Каспийским и Аральским морями). Дмитрий послал войско на помощь тестю. По неосторожности русских князей, ополчение их было разбито 2 августа на реке Пьяне. Затем татары разграбили Нижегородскую область и сделали набег на Рязанское княжество. Арапши провозгласил себя ханом Золотой Орды, но вскоре погиб.
В 1378 году татары сожгли Нижний Новгород, но московским войскам удалось разбить на реке Воже 11 августа посланного Мамаем мурзу Бегича. Таким образом, Дмитрий Иванович защитил своего недавнего врага князя Рязанского Олега.
В отмщение за это темник Мамай собрал большое карательное войско и в августе 1380 года двинулся на Русь. Дмитрий, приняв благословение от преподобного Сергия Радонежского, который отпустил на брань двух иноков, Ослябя и Пересвета, во главе объединенной русской рати численностью до ста тысяч воинов двинулся навстречу Мамаю.
Дмитрий Донской на Куликовом поле. Художник Орест Кипренский. 1805
Войска встретились за Доном при впадении в него реки Непрядвы, на Куликовом поле. С Дмитрием Ивановичем было много русских князей и два сына Ольгерда – Андрей