Кирилл Евстигнеев родился в многодетной крестьянской семье в селе Хохлы Курганской области. С сентября 1938 года проходил воинскую службу в качестве красноармейца и командира отделения полевой авиаремонтной базы на Дальнем Востоке. Весной 1940 года Евстигнеев направляется в Бирскую военную авиационную школу пилотов, основанием для чего послужили его занятия в аэроклубе еще до службы в армии во время работы на Челябинском тракторном заводе. Как и И. Кожедуб, по окончании училища в 1941 году К. Евстигнеев, получив вместо желанных «кубиков» лейтенанта сержантские знаки различия, был оставлен в училище инструктором и точно так же после начала войны засыпал командование рапортами с просьбой отправки на фронт, на которые неизменно следовал отказ.
Лишь осенью 1942 года Евстигнееву повезло – он попал в число четырех летчиков школы, откомандированных для перегонки самолетов, получаемых по программе ленд-лиза. Однако вместо перегоночной части К. Евстигнеев в ноябре 1942 года оказывается в штате проходящего переформирование 240 иап, в рядах которого в марте 1943 года не только принял участие в боях на Курской дуге, но и открыл счет личных побед. В мае 1943 года К. Евстигнееву присвоено звание младшего лейтенанта, а к концу июля на счету командира эскадрильи Евстигнеева числилось уже 9 побед в 27 проведенных боях, причем три Ju.87 были сбиты им в одном бою 8 июля.
Дважды К. Евстигнеев не сумел вернуться на свой аэродром. 6 мая 1943 года в его «лавочкин» в пылу боя врезался Як. Оба летчика остались живы – пилот Яка выбросился с парашютом, а Евстигнеев смог посадить поврежденный самолет «на брюхо».
5 августа самолет Евстигнеева был сбит вне воздушного боя – по некоторым предположениям, его по ошибке атаковал Як действовавшего в этом же районе полка. На этот раз летчику пришлось покинуть горящий самолёт, а в результате полученного ранения он едва не лишился ступни, однако все же отстоял ногу перед медиками, а через 9 дней пребывания в госпитале, еще не избавившись от костылей, сбежал в свой полк и вскоре вернулся к боевой работе. Более до конца войны К. Евстигнеев не был сбит ни разу – хотя ему еще пришлось пережить аварии, связанные с поломками своего самолета.
Полк вел активную боевую деятельность, в первую очередь выполняя задачи сопровождения бомбардировщиков и штурмовиков, а также прикрывая позиции наземных войск. Успешные действия полка были отмечены командованием корпуса, особенного упоминания был удостоен бой 3 октября 1943 года, когда девять Ла-5 вступили в бой с шестью десятками немецких бомбардировщиков. Сам комэск Евстигнеев только за неделю боев увеличил свой личный счет на десять побед, причем дважды – 2.10 и 7.10 – за один день сбил три немецких самолета.
Вплоть до июня 1944 года боевые товарищи – командиры эскадрилий Евстигнеев и Кожедуб нередко