Наймолодший брат письменниці – Володимир – ріс допитливим, залюбленим у природу хлопчиком, колекціонував різних комах, пізніше добре грав на віолончелі. Захоплювався народною творчістю, допомагав збирати фольклор відомому дослідникові історії, побуту, культури буковинського краю Раймондові Фрідріху Кайндлю. Володимир був надзвичайно здібним, наполегливим, можливо, навіть занадто пунктуальним, скрупульозним. У народній школі, в гімназії, в Чернівецькому університеті, юридичний факультет якого він закінчив 1901 року, вчився тільки на «відмінно». В 1903 році здобув звання доктора юриспруденції, працював судовим практикантом у Чернівцях. Постійно жив разом з батьками та сестрою Ольгою.
Кобилянська дуже любила наймолодшого брата. У них, крім великої зовнішньої схожості, було чимало спільних інтересів, з ним вона часто ділилася своїми задумами, планами. Коли в 1899 році письменниця разом з О. Маковеєм готувала збірник творів українських новелістів для видання в Німеччині, Володимир взяв участь у цій підготовці, переклавши німецькою мовою розвідку Івана Франка «Русько-українська література», першу частину якої упорядники збірника хотіли використати як вступну статтю. Щоправда, переклад так ніде й не був опублікований.
Доля брата спонукала О. Кобилянську написати повість «Через кладку». В автобіографії «Про себе саму» підкреслювала: «Може, була б її ще не написала, та невмолима смерть мого дорогого, незабутнього брата Володимира, який одинокий був у родині, з котрим я іноді говорила про дещо з своїх думок і планів, – пхнула мене до скоршого написання того оповідання». Твір присвячений В. Кобилянському, який і став прототипом Нестора, героя цієї повісті. У написанні повісті письменниця щедро використала біографічні матеріали: щоденники свої і брата, листування з ним.
Володимир помер через сухоти. Він змалку часто хворів, легко застуджувався, але, повністю віддаючи свої сили спочатку навчанню, а потім роботі, нехтував здоров'ям, порадами лікарів, а хвороба прогресувала. Марним було лікування на відомому австрійському курорті Арко, повернувшись із якого до Чернівців, за декілька днів Володимир помер. Це сталося 2 червня 1909 року. Похований В. Кобилянський у сімейному склепі в Чернівцях.
З автобіографії постає майже іконописний образ матері письменниці: «Ах, та Марія! Це й була справдішня Марія. Вийшовши молоденькою ледве 18-літньою за мого батька, стала моєю, ні – нашою матір'ю, бо нас було більше дітей в хаті – сама я була четверта з ряду. Полюбивши батька, а з тим і його рідну мову, переступила без вагань на його просьбу на його віру, причинившись так до основания чисто української хати. Вона не була вчена… Ні, того часу не подавалось жінкам середньої верстви великої науки. Господарське знання, знання красного шиття, гафтів, краснопис… знання Святого Письма,