Володимир Кирилович був дуже вибагливим до самого себе, до своїх щоденникових записів. Він не вів би їх, якби не дотримувався наріжної умови: «…щирість записок. Найбільш оголена, безоглядна, до найтаємничих куточків правдивість, одвертість, об'єктивність. Без цієї умови ні інформація, ні навчання не можуть бути досягнені».
Наприкінці липня – на початку серпня 1917 р. Володимир Кирилович на чолі української делегації вів переговори в Петрограді про статус Генерального Секретаріату. В ході скандалу, що виник внаслідок оголошення Інструкції Тимчасового уряду Генеральному Секретаріату від 4 серпня 1917 р., згідно з якою компетенція українського уряду сильно обмежувалась і він перетворювався на орган Тимчасового уряду на значно обмеженій території (5 з 9 тогочасних губерній), В. Винниченко 13 серпня 1917 р. подав у відставку з посади голови Генерального Секретаріату. Однак після того як Д. Дорошенко, призначений на цей відповідальний пост, не знайшов спільної мови з Центральною Радою, внаслідок тривалих міжфракційних переговорів В. Винниченку 18 серпня 1917 р. знову було запропоновано очолити Генеральний Секретаріат. А 20 серпня він дав згоду, сформував уряд і керував його діяльністю у надзвичайно складний і важливий період народження Української Народної Республіки, воєнних випробувань, що випали на її долю, еволюції на самостійницьку державну позицію.
IV Універсалом Центральної Ради (12 січня 1918 р.) український уряд було перейменовано на Раду Народних Міністрів і її головою став В. Винниченко, який водночас обіймав посаду міністра внутрішніх справ. Однак під тиском міжпартійних незгод уже 18 січня 1918 р. В. Винниченко подав у відставку, на деякий час відійшов від політичної діяльності.
Відступившись від влади, В. Винниченко попрямував на південь, до Бердянська, під час гетьманщини жив на хуторі Княжа Гора на Канівщині. Тут був заарештований гетьманською вартою у надуманій підозрі підготовки до державної змови. Фактично силоміць повернутий у політику, від якої хотів було втекти назавжди. В. Винниченко після швидкого звільнення і відмови співпрацювати з П. Скоропадським очолив опозиційний Український національний союз (18 вересня – 14 листопада 1918 p.).
Після листопадової революції в Німеччині, схильний і раніше до повстання проти уряду гетьмана, В. Винниченко наполягає на відновленні УНР, створенні Директорії і передачі їй влади. Сам він і очолив Директорію, обрану на таємному засіданні українських партій 13 листопада 1918 р.
Після повалення гетьманського режиму В. Винниченко висунув ідею проведення Трудового конгресу України і передачі