Незадовго до цього Петро І замислив передати Польщі кілька міст, що стояли на правому березі Дніпра. Тому через Головіна він хотів довідатися про можливу реакцію гетьмана на такий акт. На це І. Мазепа у листі до згаданого царського сановника писав: «Изволили вы желать, чтоб я сообщил вам мое мненіе об уступке полякам сей стороны (заднепрской) Украины. Я во всех случаях, как и в нынешнем, полагаюсь на премудрую волю великаго государя; однако ж предполагаю, что много есть препон и трудностей в исполненіи сего, о чем подробно вам донесет Генеральный мой есаул Иван Скоропадскій, котораго нарочно посылаю ко двору монаршескому».
Посланець мав детальніше розтлумачити таке гетьманське міркування: «Главное же неудобство: близкое в таком случае соседство поляков с запорожцами и Крымом. Вы наверно памятуете, – звертається далі Мазепа до Головіна, – что в договорах вечнаго мира Россіи с Польшею определено выслать обоюдных комиссаров для окончательного размежеванія на сей стороне Днепра городов: Канева, Черкаска (Черкас. – Авт.), Корсуня, Чигирина, Крылова и других, с принадлежащими им землями. Города сіи должны непременно оставаться за великим государем, ибо если они отойдут во владеніе поляков, то, кроме многих других затруднены, все малороссіяне перейдуть на сіи сторону Днепра, избегая повинностей, особливо из порубежных полков: Переяславского, Лубенскаго и Миргородскаго, которых жители имеют многіе старинные грунты и угодья на сей стороне, о чем тому же есаулу приказал я словесно вам донести».
Нині важко з певністю говорити, що вплинуло на царя: чи тогочасні політичні обставини, чи резонні зауваження Мазепи, вміло й переконливо передані І. Скоропадським, але факт залишається фактом – вирішення того питання було відкладено на багато років. А це ще раз засвідчило далекоглядність гетьмана Івана Мазепи, що доручив цю складну місію генеральному осавулу Івану Скоропадському, людині, не позбавленій деяких талантів.
Виконавши доручення гетьмана, генеральний осавул повернувся в Україну. Перебуваючи на цій посаді та, мабуть, користуючись прихильністю гетьмана Мазепи, Скоропадський продовжує дбати про зростання своїх статків, купуючи нові «пляци» та «ґрунти».
1706 р. відбулося нове кар'єрне зростання Івана Скоропадського – він стає стародубським полковником. Ставши першою людиною в полку, він дістає там фактично необмежену владу й величезні пільги. Все керівництво