Падіння гетьмана І. Самойловича означало для чернігівського полкового писаря І. Скоропадського втрату підтримки найвпливовішої особи Гетьманщини. Та попри це, Скоропадському вдалося утриматися на своїй посаді.
Джерела свідчать, що вже з 1687 р. І. Скоропадського підтримував новопризначений чернігівський полковник Яків Лизогуб, а завдяки протекції останнього – й новообраний гетьман Іван Мазепа. Усі вони були тоді разом в Коломаку, коли влада перейшла від І. Самойловича до І. Мазепи.
1689 р. І. Скоропадський разом зі своїм тестем Никифором Калениченком брав участь у новому Кримському поході, який і на цей раз закінчився невдачею. Російсько-українські війська в складі близько 150 тис. осіб дійшли до Перекопу. Однак упертий опір кримських татар, спека, нестача води, масовий падіж коней і хвороби людей змусили головнокомандувача В. Голіцина припинити бойові дії й повернути своє військо в Лівобережну Україну. Хоча багатьох козаків і старшин охопило тоді глибоке розчарування та невдоволення кримськими походами, для І. Скоропадського вони мали позитивне значення: він здобув значний військовий досвід, який згодом використає, відбиваючи напади кримчаків, коли стане стародубським полковником, а потім і гетьманом.
Військові походи ніяк не збагатили Скоропадського, не вплинули на його службове становище. І невідомо, як би склалося особисте життя Івана Скоропадського, коли б не звернув на нього свою прихильність гетьман Іван Мазепа. Останній узагалі любив тримати біля себе людей не хитрих і не самостійних у діях, головним чином умілих виконавців власної волі. За клопотанням гетьмана І. Мазепи за участь у походах полковий писар І. Скоропадський отримує грамоту царів Івана та Петра, з підтвердженням прав на маєтки «за ево верные и радетелние службы».
У середині 1693 р. І. Мазепа направляє чернігівського полкового писаря з важливим листом до царя. У листі гетьман інформує царя Петра І про суперечки, які виникли на раді. І звертається до свого сюзерена, щоб той допоміг вирішити це надзвичайно складне питання.
Про успіх дипломатичної місії І. Скоропадського у Москві свідчить той факт, що відразу після повернення додому він був переведений з посади полкового писаря у чин генерального бунчужного. Цим самим гетьман увів І. Скоропадського до еліти тогочасного українського суспільства – вищої військової й цивільної влади на Лівобережжі. На генерального бунчужного покладалися військові справи, адміністративні й судові доручення, зустрічі та супровід послів тощо. За ієрархічним статусом бунчужний прирівнювався до генерального хорунжого. Наприкінці 1693 р. І. Скоропадський серед інших восьми Генеральних старшин отримав від царя подарунок: коштовне сукно, дві пари соболів і 20 крб. (як офіційно зазначалося, за направлення козаків під фортецю Кизикермен, проти Білгородської орди, й захоплення в полон «многих языков»).
Друга половина 90-х pp. XVII ст. стала несприятливою не тільки для Гетьманщини (1695 p., коли посходили посіви хлібів, несподівано вдарили