У роки вчителювання було написано перші три частини твору. Поема відразу ж почала поширюватися в рукописних списках і мала величезний успіх у читачів. її з інтересом читали навіть українські вельможі, хоч і соромилися зізнатися, що вони розуміють мову, якою розмовляють їхні покоївки та конюхи, яку вони зневажають і вважають «мужичою».
А в житті Котляревського відбуваються різкі зміни, ніяк не пов'язані з його творчістю. Щиро полюбив Іван свою вихованку Марію, дочку (за іншими даними – племінницю) золотоніського поміщика, але дістав відмову від її батька (або дядька). Відмову пояснили тим, що дівчина раніше була заручена з іншим, та насправді на перешкоді поєднанню закоханих була, звичайно, бідність дворянина. Котляревський на другий же день залишив своє вчителювання й записався кадетом[1] розміщеного на Полтавщині Сіверського полку. Та за іншою, не такою романтичною версією, юного дворянина ображало зневажливе ставлення панів до вчителя, який був у становищі слуги, і навіть природжене почуття гумору й оптимістична вдача не могли вже допомогти Івану Петровичу миритися з таким положенням.
Служба
Дванадцять років (1796—1808) перебував Іван Котляревський на військовій службі. Сіверський карабінерний (згодом драгунський) полк, у якому письменник служив, був укомплектований переважно солдатами-українцями, сформований у 1783 році Рум'янцевим на базі колишніх козацьких полків. Та й дислокований полк був протягом тривалого часу на українській землі. Отже, Котляревський і під час армійської служби всякчасно перебував у колі тих інтересів, якими жив український народ, що, зрозуміло, позитивно впливало на його працю над «Енеїдою». Локальні полтавські спостереження і враження лягли також в основу іншого твору поета – «Пісні на новий 1805 год пану нашому і батьку князю Олексію Борисовичу Куракіну».
Треба голос подимати,
З Новим годом поздравляти
Пана любого того,
Що і паном буть уміє,
І як батько не жаліє
Живота для нас свого.
Князь Куракін (1759—1829) – освічена людина