Робота
Після виходу із семінарії юнак пішов дорогою, якою йшли сотні людей його стану, – працювати канцеляристом. Після «Установлення про губернії» в 1775 році і введення намісництв у 1780-х роках багато семінаристів було взято для праці в канцеляріях. Кілька років Іван Котляревський служив у штаті так званої Новоросійської губернської канцелярії, яка містилася тоді в Полтаві, виконував обов'язки протоколіста Полтавської дворянської опіки. Серед тодішніх чиновників здирництво було звичайною, мало не узаконеною справою. Іван Петрович виділявся своєю дивною для деяких його колег готовністю безкорисливо допомогти іншим. На жаль, відомостей про життя письменника в цей час майже немає. Архівні матеріали показують, що в січні 1793 року він був протоколістом Полтавської дворянської опіки і клопотався про затвердження своїх дворянських прав. Скуштувавши чиновницького хліба, Іван Котляревський переходить з 1793 року на вчительську роботу. Коли точно і з яких причин покинув він чиновницьку службу, невідомо.
Потім Іван Петрович був домашнім учителем у поміщицьких маєтках Золотоніського повіту на Полтавщині – в самому центрі України. Нелегкою була ця праця, як свідчать спогади сучасників поета. Становище вчителя в панській родині було важким, а робота малооплачуваною. Крім обов'язкових занять із дітьми, запрошений учитель мусив виконувати роботу, дуже далеку від навчання та виховання: переписувати папери, виконувати господарські доручення, навіть прислужувати на бенкетах і розважати гостей, доглядати за садом. Платили ж по 10—12 карбованців на рік чи справляли якусь одежину. Іван Петрович добре грав на скрипці й мав чудовий голос, і це було його і бідою, і втіхою. Поміщик, у якого працював молодий поет, любив слухати, як він співає і грає, але Іванові Петровичу робити щось з принуки було просто нестерпно. Певне уявлення про умови, в яких працював Іван Котляревський домашнім учителем, можна скласти і зі статті В. Савінова «Первая любовь Котляревского» (як стверджують біографи, стаття є не зовсім певним джерелом до біографії поета, але деякі описані в ній факти відповідають дійсності). Золотоніський поміщик С-ський, привізши Котляревського вчителем до себе, влаштовує сніданок, під час якого просить учителя заспівати:
«Ну, пан Іван, валяй, тільки чувствительную, про яку-небудь билиночку, сиротиночку… абощо!
Іван Петрович підстроїв скрипку, приловчився, піччикатою без смичка торкнув струну і заспівав… повік не забуду… От наче все серденько розмокло, плаче сльозою, плаче і співає:
Ой бачиться, не журюся, в тугу не вдаюся,
А як вийду