Следующий год стал годом олимпийского триумфа экстравагантного теннисиста. Его победа на теннисном турнире Олимпиады в Атланте стала первой победой американских теннисистов на Олимпиадах с 1924 года. В финале был побежден испанец Серхи Бругера. Затем дала о себе знать старая травма запястья, Андре вынужден был пропустить значительное число турниров, включая чемпионат мира ATP (соревнование, где участвуют восемь сильнейших теннисистов по состоянию на конец года), и скатился в середину второй сотни мирового рейтинга. Агасси предстояло очередное невероятное восхождение на самый верх.
Но до этого оставался еще год, а пока мысли Андре были заняты мечтой его юности, актрисой Брук Шилдс. Их свадьба, состоявшаяся 19 апреля 1997 года, стала настоящим подарком для папарацци, несколько лет томившихся в ожидании возможности запечатлеть звездную парочку в подвенечных нарядах. Но брак Агасси и Шилдс оказался безрадостным. Актриса не горела желанием бросить карьеру ради создания семейного очага, вопреки брачному договору, не сумела забеременеть в первые шесть месяцев после замужества, а в карьере Агасси наступила черная полоса. Тем поразительнее тот факт, что, решившись на разрыв с «последней девственницей Америки»[4], Агасси стремительно пошел вверх в рейтинге ATP. За 1998 год он совершил впечатляющий скачок в теннисной табели о рангах, поднявшись со 141-й на 6-ю позицию в рейтинге. А победа в первом раунде Уимблдона над испанцем Алексом Калатравой стала 500-й в теннисной карьере Андре.
1999 год стал для теннисиста годом полного триумфа. В чемпионате Австралии он выбыл уже в четвертом раунде, но затем победил в Париже на «Роллан Гаррос» (в финале был обыгран украинец Андрей Медведев) и в Нью-Йорке на открытом чемпионате США и вышел