В возрасте четырнадцати лет Андре поступил в теннисную академию Брадентона, к тренеру Нику Боллетьери. Отцу стоило больших трудов уговорить руководство академии, выпускниками которой были такие известные теннисистки, как Мари Пьерс и Анна Курникова, зачислить Андре, ведь по теннисным меркам парень уже считался переростком. Более того, Майку Агасси удалось добиться необычайно низкой платы за обучение Андре – всего 800 долларов в месяц вместо обычных трех тысяч – за счет исключения из программы всех дополнительных предметов, не связанных непосредственно с теннисом. По воспоминаниям тренера, тогда Андре был «слишком талантлив». Невысокий худощавый мальчик стремился забить каждый мяч в игре и никогда не бил вполсилы. Как и многие ребята его лет, он был драчуном и задирой, но при необходимости мог быстро сконцентрироваться и выиграть нужный матч.
Андре стал профессиональным теннисистом на третий день после того, как ему исполнилось шестнадцать лет. И в том же 1986 году Агасси дебютировал в турнирах Большого шлема. Естественно, от дебютанта турниров такого уровня не ждут немедленных блестящих результатов. В первом же круге Андре проиграл Джереми Бэйтсу. Но в том же году Андре выиграл пять турнирных встреч из одиннадцати и закончил год 91-м в мировом рейтинге.
В 1987 году он дебютировал на самом престижном в то время теннисном турнире мира – Уимблдонском. Андре особых успехов не снискал, проиграв в первом же круге французу Анри Леконту. Как ни странно, в своем поражении молодой теннисист обвинил… знаменитую траву Уимблдона. «Это не теннис», – презрительно высказался Агасси об игре на травяных кортах и последующие три года игнорировал Уимблдон, а заодно и открытый чемпионат Австралии, также проходящий на траве. К тому времени прогресс в его игре был очевиден, он одержал первую победу в турнирах серии ATP[2], победив на турнире в Итапарике, а к концу года вошел уже в тридцатку лучших теннисистов-профессионалов мира. А в 1988 году Агасси ворвался в мировую теннисную элиту. Он выиграл шесть турниров ATP, еще в одном турнире вышел в финал. На двух из четырех турниров Большого шлема – открытых чемпионатах Франции и США – Агасси дошел до полуфинала. Закономерный итог – третье место в мировом рейтинге к концу года.
Следующий, 1989 год стал относительно неудачным для Андре с точки зрения спортивных достижений. Он выиграл лишь один турнир – в Орландо и добрался до финала в Риме. В открытом чемпионате США Агасси дошел до полуфинала. Однако в этом году он заработал первый миллион долларов, став самым молодым теннисистом, которому удалось это сделать.
В 1990 году Агасси покорил новые спортивные вершины и к тому же заставил заговорить о себе как о весьма экстравагантном спортсмене. На открытом чемпионате Франции он многих удивил, появившись на корте в черных коротких шортах, надетых поверх розовых брюк до колен. Публика также отметила