Школу Иосиф оставил в пятнадцатилетием возрасте, закончив только восемь классов, чтобы начать зарабатывать. После неудачной попытки поступить в мореходное училище он сменил несколько мест работы. Был фрезеровщиком на заводе, истопником в котельной, смотрителем маяка, подумывал о врачебной профессии, для чего даже устроился работать санитаром морга. Романтика странствий увлекла его в путешествие по стране в составе геологической экспедиции, с которой Бродский побывал в Сибири, Якутии, на Дальнем Востоке и Тянь-Шане. С ранних лет он не искал благоустроенности, придерживаясь своей формулы: «человеку не следует устраивать пир из своих страданий». Наверное, поэтому бремя самостоятельной жизни, а затем и нелегких испытаний Бродский нес легко и почти беззаботно. Более того, в этих условиях он находил время для самообразования, много читал, изучал языки.
В шестнадцать лет Иосиф написал свои первые стихи, привлекшие внимание друзей и знакомых. Стихи не печатали, но молодой поэт имел возможность выступать с ними перед многочисленной студенческой аудиторией, с восторгом принимавшей каждую строчку.
1960 год стал для 20-летнего поэта временем знакомства со многими известными ленинградскими поэтами: Д. Бобышевым, А. Найманом, Е. Рейном. Последнего через много лет Бродский назовет своим учителем. В том же году он познакомился с Анной Ахматовой, посвятившей ему одно из своих четверостиший:
О своем я уже не заплачу,
Но не видеть бы мне на земле
Золотое клеймо неудачи
На еще безмятежном челе.
Ахматова, относившаяся к молодому поэту с восхищением и нежностью, в 1960-е годы предсказала ему славную судьбу и трудную жизнь. Большую поддержку Бродский ощутил со стороны Надежды Яковлевны Мандельштам, вдовы его любимого поэта. Один из знакомых поэта Я. Гордин вспоминал: «Определяющей чертой Иосифа в те времена была совершенная естественность, органичность поведения. Он никогда не стремился к духовному вождизму, но возможности и место свое понял достаточно рано».
Растущая популярность поэта вызвала обеспокоенность властей. Весной 1961 года вышел Указ Президиума Верховного Совета РСФСР «Об усилении борьбы с лицами, уклоняющимися от общественно-полезного труда и ведущими антиобщественный, паразитический образ жизни». Согласно этому указу можно было привлечь к ответственности любого «свободного художника». Однако решающим моментом в борьбе с независимой интеллигенцией стала встреча Хрущева с работниками культуры, положившая начало гонению неугодных. Жертвой хрущевской кампании стал и Бродский. 29 ноября 1963 года в газете «Вечерний Ленинград» появился унизительный фельетон о молодом поэте под названием «Окололитературный трутень». Травля не ограничивалась такого рода