Исаак Бабель активно участвовал в любительских спектаклях и сочинял пьесы. По настоянию отца он обучался игре на скрипке у знаменитого маэстро Петра Соломоновича Столярского. Во время учебы Исаак начал писать. В то время ему едва исполнилось 15 лет. В течение двух лет он сочинял по-французски под влиянием Г. Флобера, Ги де Мопассана и своего учителя французского языка Вадона. Отец так отзывался о его литературном творчестве: «Были “заскоки” – ночами марал бумагу, что-то писал по-французски, а написанное прятал». Эммануил Исаакович шутя называл за это сына «графом Монтекристовым». Сам Исаак Бабель позднее вспоминал о своих первых рассказах: «Я беру пустяк – анекдот, базарный рассказ – и делаю из него вещь, от которой сам не могу оторваться…» Французский обострил ощущение литературного языка и стиля молодого писателя. Уже в первых своих рассказах Бабель стремился к стилистическому изяществу и к высшей степени художественной выразительности. Рано было сформировано главное свойство прозы: начинающий писатель смог соединить разнородные пласты жизни и языка.
В 1912 году Исаак Бабель окончил Одесское коммерческое училище. Но, к сожалению, не имел права поступить в Одесский университет, потому что для этого требовался гимназический аттестат. Поэтому родители решили отправить сына в Киев, где был Коммерческий институт. Во время Первой мировой войны Исааку Бабелю пришлось эвакуироваться вместе с институтом в Саратов. Несмотря на трудности, юноша в 1916 году окончил институт, получив звание кандидата экономических наук.
В Киеве, куда отец и в дальнейшем посылал его по коммерческим делам, Исаак познакомился с Евгенией Борисовной Гронфайн, отец которой поставлял старшему Бабелю сельскохозяйственные машины. 9 августа 1919 года молодые люди обвенчались по всем правилам синагоги. Отец невесты не принял этот брак, считая его настоящим мезальянсом, лишил дочь наследства и проклял весь род Бабелей до десятого колена.
В 1916 году юноша приехал в Петербург, решив для себя зарабатывать на жизнь писательским трудом. Он обивал пороги различных редакций и издательств, предлагал свои рассказы, но абсолютно безуспешно. Многие редакторы в известных петербургских журналах советовали молодому писателю забросить бумагомарание и заняться торговлей. Ситуацию осложняло и то, что Бабель проживал в Петербурге на нелегальном положении. В Российской империи существовала черта оседлости для евреев, и без специального разрешения они не могли поселиться в крупных городах. В это же время Исаак Бабель увлекся психологией, психиатрией и юриспруденцией. В 1916 году он поступил на четвертый курс юридического факультета Бехтеревского Петроградского психоневрологического института, который, к сожалению, не окончил.
Хуже всего было то, что Исаак оставался без поддержки родных и близких. Отчаявшись, начинающий писатель обратился за помощью к Максиму Горькому. Он показал знаменитому писателю