Вторая карфагенская война была тоже не очень удачной для тирана Сиракуз. В первый год Дионисию удалось захватить почти всю Сицилию, но карфагеняне не только отвоевали захваченные города и разгромили флот сиракузцев, которым командовал брат Дионисия Лептин, но и окружили Сиракузы. В городе крепла оппозиция, граждане, доведенные до отчаяния угрозой завоевания, требовали изгнания тирана. На помощь Дионисию пришли посланные Спартой наемники во главе с Фаракидом. Ему удалось провести эскадру из 30 триер в недостаточно блокированную карфагенянами Малую гавань.
Счастье вновь улыбнулось Дионисию. Как и девять лет назад, в войске пунийцев началась эпидемия, деморализовавшая армию. Сиракузцы нанесли им тяжелое поражение. Флот пунийцев был разгромлен. Летом 396 г. до н. э. Сиракузы были освобождены. Дионисий позволил Гимилко отойти с войсками, за что забрал у него карфагенских наемников и усилил ими свою армию. Вторая карфагенская война закончилась. Теперь можно было не опасаться, так как в Африке вспыхнуло восстание, и Карфагену было пока не до Сицилии. Новый мирный договор был подписан лишь в 392 г. По сравнению с договором 405 г. он был более выгодным для Дионисия. Почти все города на востоке Сицилии, которыми время от времени владел сиракузский тиран, признавались за ним, включая Акрагант.
Однако Дионисию этого было мало. В 382 г. он развязал 3-ю карфагенскую войну, которую проиграл. По мирному договору 374 г. он вернул Карфагену все западные города и заплатил 100 талантов контрибуции. В 368 г. стареющий стратег сделал последнюю попытку вытеснить Карфаген с острова, но войну закончить уже не успел. Весной 367 г. Дионисий умер.
37-летнее правление Дионисия носило все классические черты тирании, несмотря на то что формально он стал стратегом-автократом в результате выборов. Власть его опиралась на силу сначала гвардии, а впоследствии наемников. Чрезвычайные полномочия, дававшиеся в полисе на время войны, Дионисий сохранил и в мирное время. Силой он подавил два восстания, разоружил граждан Сиракуз. Платон обвинял тирана в том, что тот «злоупотребил даром, доставшимся ему в результате выборов».
Дионисий создал тайную полицию и сеть осведомителей. Для содержания флота и постройки укрытий для кораблей он увеличил военный налог (эсфора), собирал налог на скот. Все это стратег объяснял угрозой со стороны Карфагена. Некоторые историки утверждали, что постоянные войны с карфагенянами были выгодны тирану, так как гарантировали верность сицилийцев, искавших у него защиты. В интересах войны Дионисий заставлял храмы отдавать сокровища, женщин – украшения, обесценил деньги и чеканил вместо серебряных монет оловянные или медные