В 558/557 гг. Мегакл, вновь поссорившись с Ликургом, предложил Писистрату поддержку при восстановлении тирании при условии, что тот женится на его дочери. Писистрат согласился, хотя на тот момент у него уже было две жены. Геродот сообщает о потешном въезде Писистрата в город об руку с обряженной под Афину девицей, что должно было символизировать перед изумленными афинянами покровительство богини. Так Писистрат второй раз стал тираном. Однако, женившись, он не захотел лишать своих сыновей от первого брака права наследования, поэтому не заключал с дочерью Мегакла законного союза. Уязвленный Мегакл потребовал объяснений. Писистрат якобы ответил, что не желает иметь детей от представительницы проклятого рода. Тогда Мегакл обратился за помощью к Ликургу. Им обоим не составило большого труда вновь свергнуть тирана. На этот раз Писистрата судили на основании закона о тирании, что для него означало изгнание и конфискацию всего имущества. Он вынужден был вместе с сыновьями удалиться в Эритрею.
Десять лет изгнания тиран провел с пользой. Сначала он организовал колонизационный поход и обосновался у Фермесского залива в местечке Рекел. Оттуда перебрался в Пангейские горы, где захватил месторождения серебра и золота, которые позволили ему взять на службу наемников в достаточном количестве, для того чтобы начать подготовку к восстановлению своей тирании в Афинах. Большую поддержку оказали и сторонники Писистрата: аристократия Фив пожертвовала деньги, Аргос, Эритрея и Наксос прислали добровольцев.
В 546/545 гг. до н. э. Писистрат высадился с наемниками на побережье Аттики. Второе возвращение тирана было самым настоящим вооруженным вторжением в родной город. В битве на Марафоне часть аристократов погибла. Афины были взяты без боя, и большая часть аристократов покинула страну. Сыновей тех, кто остался, чтобы держать семьи в страхе и повиновении, Писистрат взял в заложники и отправил к своему другу Лигдаму на остров Наксос. Через некоторое время, когда власть его укрепилась, он вернул юношей домой. Так Писистрату с третьего раза удалось все-таки установить свою тиранию в Афинах. Она просуществовала до его смерти в 527 г. до н. э.
Древние авторы, при негативном отношении к тирании как таковой, положительно оценивают личные качества Писистрата. Аристотель называет его гуманным и кротким человеком, а годы его правления – «золотым веком», когда каждому обеспечивались мир и спокойствие для занятий своими частными проблемами. Фукидид отмечает его благородство, рассудительность, проведение политики в пользу демоса. Геродот пишет, что Писистрат был красноречивым, обаятельным, честолюбивым. Согласно Плутарху в Афинах, где демос не соглашался ни на какие