Но для жизни в Германии нужны были деньги. В марте 1893 года Департамент полиции в Петербурге и жандармское управление в Ростове-на-Дону стали получать короткие письма от неизвестного корреспондента с предложением освещать деятельность русского студенческого кружка в Карлсруэ. В Ростове по почерку быстро выяснили, кто автор писем, и доложили в Петербург, и вскоре Азеф был зачислен секретным сотрудником Охранного отдела Департамента полиции с окладом в 50 рублей в месяц. Вряд ли кто мог тогда предположить, что очень скоро его жалование достигнет 14 тыс. рублей в год, что несколько больше, чем у некоторых царских министров. С тех пор Азеф жил и работал в России и за рубежом, и в полицейских отчетах проходил под фамилиями Е. Ф. Виноградов, С. М. Валуйский, Гирс, И. Даниельсон, Деканский, А. Неймайер, Петров, Раскин, Росс, Филипповский. Были у него и псевдонимы: «Валентин Кузьмич», «Великан», «Евгений Филиппович», «Иван», «Иван Николаевич», «Новый приятель», «Сергей Милитонович», «Толстый».
В течение шести лет Азеф являлся заграничным корреспондентом Департамента полиции и в качестве осведомителя быстро совершенствовался. Один из руководителей Департамента и куратор Азефа Ратаев отмечал: «Сообщения Азефа поражают своей точностью, при полном отсутствии рассуждений». А в письме к своему агенту он писал: «Больше всего на свете я боюсь Вас скомпрометировать и лишиться Ваших услуг». В 1899 году Азеф по заданию полиции примкнул к заграничной организации эсеров, а затем вернулся в Россию и вошел в состав Северного союза эсеров. К этому времени он был уже дипломированным инженером, служащим электрической компании и, на первый взгляд, жизнь вел довольно серую. Никто ведь еще не догадывался, что у него есть еще две, тайные жизни. Он жил тогда в Москве и находился в распоряжении начальника московского Охранного отделения С.В. Зубатова. Два события произошли в этот момент: выдача полиции Азефом Союза социалистов-революционеров, которым руководил А. А. Аргунов, и продвижение Азефа в руководство эсеров. По мнению Зубатова, секретный агент должен был проникнуть в центр революционной организации, выявить руководство, что дало бы возможность покончить с ними одним ударом.
В декабре 1901 года Азеф вновь оказался за границей. В Берлине он вместе с Г. А. Гершуни, признанным эсеровским лидером, участвовал в объединении разрозненных кружков в партию эсеров. Здесь же произошло их сближение. Вместе они разрабатывали теоретическое обоснование террористической деятельности. Эсеры, в отличие от большинства революционеров,