Несмотря на чрезвычайную бедность семьи и трущобный район, чреватый всяческими опасностями, Джим вырос честным, скромным и безукоризненно вежливым молодым человеком, заслужив прозвище “джентльмен Джим”, которым его называли даже собственные братья и сестры. Когда в четырнадцать лет он закончил школу, директор в своей характеристике “[не мог] сказать о нем ни единого плохого слова”. Было в его детстве одно неприятное происшествие: когда ему было десять, он упал со стены и повредил правую барабанную перепонку, в результате на всю жизнь остался глухим на одно ухо.
Начиная с XVIII века процветание Ливерпуля в значительной степени основывалось на хлопке, который прибывал морем из обеих Америк и Азии и продавался на текстильные и одежные фабрики по всему британскому северу. Джим устроился к одним из старейших в городе перекупщиков хлопка, A. Hannay & Son, в качестве “мальчика по образцам” – он развозил экземпляры новоприбывшего товара на пробу потенциальным покупателям. В дополнение к своему недельному жалованью в 6 шиллингов (30 пенсов), он приторговывал программками для расположенного в Эвертоне концертного зала “Тиэтр Ройал” и иногда управлял сценическим прожектором – освещал главных исполнителей в особо важные моменты.
На сына, который родится у него, будут направлены почти все прожекторы мира. Но немного сценического света перепало и Джиму. Джозеф, его отец, увлекался музицированием, играл на ми-бемольной трубе в самодеятельном духовом оркестре фабрики Коупа и устраивал концерты и музыкальные посиделки для соседей. Несмотря на частичную глухоту, у Джима оказался природный музыкальный слух, благодаря чему он самоучкой освоил трубу и пианино. Сразу после Первой мировой, служить на которую его не взяли по молодости, он собрал полупрофессиональный танцевальный оркестрик, где на тромбоне также играл его старший брат Джек.
В самом начале они выступали в черных масках, как у Зорро, и назывались Masked Music Makers, однако в концертной духоте краситель с масок растекался по лицу, так что они поспешно сменили имидж и перекрестили себя в Jim Mac Jazz Band. Оркестр играл на местных танцах, а иногда и аккомпанементом к немым фильмам, импровизируя мелодии, чтобы те соответствовали происходящему на экране. У отца и у брата Джека были хорошие певческие голоса, но сам Джим и не пытался петь, предпочитая держаться своей “дудки”. На сохранившейся в семье фотографии запечатлен Jim Mac Jazz Band образца двадцатых годов, в смокингах и рубашках с воротниками-“бабочками”, с большой группой поклонниц и басовым барабаном в центре – почти в точности как в будущем у сержанта Пеппера. Тонкое лицо и приподнятые брови бэндлидера – еще одно предвестие будущих невероятных событий.
К началу Второй мировой в 1939 году Джиму было 37 лет и, несмотря на все поиски невесты со стороны матери и пяти сестер, он явно чувствовал себя комфортно в роли “убежденного холостяка”. В компании Ханнея он дослужился до агента по продажам и теперь делил свое время между