Названия Малого и Большого Николопесковских переулков, между которыми находится театр (в 1920–1990-х – улицы Федотовой и Вахтангова), а также Спасопесковского переулка, говорят о характере арбатского грунта.
Под № 28 – трехэтажный, пышно отделанный дом с диковинными, напоминающими сталагмиты выступами над карнизом (1903, архитектор А. А. Остроградский). Некоторое время в нем жил поэт П. Г. Антокольский. Более ординарен бывший доходный дом № 30 (1904 г., архитектор Н. Н. Боборыкин) со знаменитым зоомагазином, описанным Агнией Барто:
На Арбате, в магазине,
За окном устроен сад.
Там летает голубь синий,
Снегири в саду свистят.
Памятная доска указывает, что здесь жил художник С. В. Иванов, запечатлевший во многих своих работах события 1905 года в Москве, в советское время жил писатель Юрий Казаков. Вычурным, с налетом византийского стиля, домом № 32 некоторое время владел знаменитый адвокат А. И. Урусов; современный облик фасад приобрел в 1898 году (архитектор Кошечкин).
Дом № 34 с датой «1888 год» являет собой весьма редкий случай появления на центральной улице в годы ее бурной застройки и резкого удорожания земли двухэтажного здания. Зато дом № 36 – двухэтажный, с мезонином (пристройка справа, в десять окон, сделана позднее), – типичен для начала XIX века. В 1890-х годах здесь жил выдающийся лесовод М. К. Турский и помещалось основанное Л. Н. Толстым издательство «Посредник». Сам Толстой нередко бывал здесь.
Из-за этого дома виднеются купола памятника XVII века – церкви Спаса в Песках, увековеченной В. Д. Поленовым на его известной картине «Московский дворик».
Дома № 38 и 40 построены во вкусе начала XX века. В первом доме жил прозаик Борис Зайцев, фотоателье во втором основано еще до революции. Следующий – № 42, с флигелем, – более чем полуторавековой давности. В 1987 году дом почти заново отстроили, здесь поместился Грузинский культурный центр «Мзиури» («Солнечный»).
Нельзя не обратить внимания на внушительный, необычный по конфигурации дом № 44. Произведенная в 1909 году по прихоти владельца-вельможи пристройка справа, необъяснимая ни с практической, ни с эстетической точки зрения, придала ему округлые очертания старинного комода. В основе же это богатый особняк конца XVIII века, сильно пострадавший от пожара 1812 года и до самого 1837 года, когда он был восстановлен в новом, ухудшенном варианте, числившийся «обгорелым строением». Совершенно изменили его первоначальный облик последующие перестройки 1878 и 1909 годов. И все же что-то старинное, непрактичное и чопорное из него не выветрилось. В обширном дворе можно увидеть остатки служб – флигелей для прислуги, конюшен, каретных сараев.
В 1942 году перед заброской в тыл врага в одну из квартир поселили группу разведчиков, в их числе прославившегося впоследствии Д. Н. Медведева. В квартире № 22