Когда Святослав и Всеволод изгнали брата своего Изяслава из Киева (1073 г., 22 марта), Феодосий строго обличал Святослава, завладевшего престолом брата, говоря ему, что это сделано незаконно. В молитвах церковных он велел поминать только Изяслава, как законного князя, и только по ходатайству братии согласился поминать вместе с ним и Святослава за любовь его к церкви Божией. Когда Святослав, посещая обитель, с честью встречен был Феодосием, князь сказал ему: «Я думал, что, гневаясь на меня, ты не пустишь и в обитель». Преподобный отвечал ему: «Какую пользу принесет нам гнев на твою державу? Наш долг говорить вам полезное для спасения души, а ваша обязанность слушать. Власть же в вашей воле». Однажды Феодосий посетил Святослава, и, входя во дворец, услыхал он громкие звуки музыки и песен. Преподобный с потупленным взором сел возле князя, потом, взглянув на него, сказал: «А на том свете будет ли так?» Святослав прослезился и приказал, чтобы вперед никогда не было музыки в присутствии Феодосия.
Преподобный, заботясь о нравственном благоустройстве чад своих, не оставлял без внимания и внешнего состояния обители: когда умножилось число братии, он распространил монастырь, построил новые кельи и обвел его оградой. При конце жизни его Печерский монастырь владел уже многими имениями. Преподобный ввел управление селами и начал созидать каменный храм Богоматери, вместо деревянного. Князь Святослав дал землю для построения этого храма и сам первый начал копать рвы для фундамента.
Преподобный Феодосий имел извещение о кончине своей и, чувствуя болезнь телесную и приближение смерти, велел призвать всю братию, находившуюся на различных послушаниях. Когда все собрались, преподобный объявил им о близком отшествии своем. Потом стал поучать печальную братию о том, чтобы с усердием исполняли свои послушания по совести. Учил их со слезами спасению души и богоугодной жизни, усердию к церкви и благоговейному стоянию при богослужении, братолюбию и покорности. Преподав наставление, он благословил всех и отпустил с миром. Сделав еще некоторые распоряжения по обители и помолившись со слезами, старец лег на постель, взглянул на небо и с веселым лицом сказал: «Благословен Бог! Если так, то я уже не боюсь, а с радостью отхожу из сего мира», и с этими словами предал дух свой в руце Господа 3 мая 1074 года, на 65 году от рождения. Мощи его обретены нетленными в 1093 году и перенесены из пещеры в Печерскую церковь, святым Феодосием созданную.