Феодосий благочестивой жизнью обратил на себя внимание начальника города, который пригласил его служить при своей церкви. Начальник дарил ему нередко хорошие одежды, но Феодосий немедленно отдавал их неимущим, а сам ходил чуть не в рубище и тем еще более заслуживал любовь благочестивого вельможи. Ревнуя подвижнической жизни, юноша возложил на себя вериги, которые впивались в его тело. Однажды мать нечаянно увидела кровь на его белье и, узнавши причину, с яростью сорвала с него вериги и жестоко избила подвижника. Тщетно старалась она погасить в сыне пламя благочестия: оно разгоралось все более и более. Стоя однажды в храме Божием, он услышал при чтении Евангелия: иже любит отца или матерь паче Мене, несть Мене достоин, и иже любит сына или дщерь паче Мене, несть Мене достоин (Мф. 10, 37). Эти слова глубоко запали на сердце юного Феодосия и принесли плод, как семя, павшее на добрую землю: он ощутил, что любовь матери не полезна ни ей, ни ему, и решился непременно удалиться из дома родительского, чтобы утолить жажду души своей и вполне посвятить себя Богу. Избрав удобное время в отсутствие матери, Феодосий оставил дом и отечество и ушел в Киев. Не зная дороги, пристал он к тянувшемуся обозу и в три недели достиг Киева. Обойдя все монастыри, он просил одного из настоятелей принять его в число братства; но тот, видя юношу, одетого в рубище, не решился и отказал ему. Печальный Феодосий, услышав о пещернике Антонии, ободрился духом и отправился к нему. Увидев преподобного, он пал к его ногам и со слезами просил принять его к себе. «Чадо, – сказал ему Антоний, – ты видишь, как мрачны эти пещеры? Ты еще так молод и не перенесешь скорбей и трудов иноческих». «Отче честный, – отвечал Феодосий, – всевидящий Господь привел меня к твоей Святыне, да спасется душа моя через тебя: буду исполнять с любовью все, что повелишь мне делать». Тогда преподобный Антоний, провидя в нем избранный сосуд Духа Святого, сказал: «Благословен Бог, укрепляющий тебя, чадо, на такой подвиг».
По повелению святого старца Никон постриг Феодосия в 1032 году на 24 году его жизни. Молодой инок с горячей ревностью предался трудам подвижничества: посту, молитве, послушанию и смирению. Старцы дивились крепости юношеской и славили Бога за него; но Феодосию надлежало еще раз выдержать борьбу против любви материнской: спустя четыре года пришла она в Киев и, узнав, что сын ее находится у Антония в пещерах, просила видеться с ним; но Феодосий отказался, говоря, что он инок-пещерник. Исступленная мать обратилась с просьбой к преподобному Антонию, который уговорил Феодосия на свидание с матерью. Увидев сына, она опять старалась возвратить его домой, но он отвечал ей: «Если хочешь, иди в женский монастырь, и тогда будем по временам видаться». Мать долго не соглашалась на такое предложение,