Трумпельдор не мог представить себе, что станет подданным Османской империи, и с несколькими тысячами палестинских евреев перебрался в Египет, где вместе с Жаботинским исподволь приступил к созданию еврейского боевого соединения. Вероятно, Трумпельдор решил, что дни оттоманского правления в Палестине сочтены. В то же время нет сомнения, что он до известной степени сохранил верность мундиру русского офицера и не забыл о русских боевых орденах, которыми был награжден.
После того как Сионский корпус расформировали, Трумпельдор повел борьбу за создание нового еврейского полка. Как и прежде, он объединился с Жаботинским, который пошел в британскую армию рядовым. Их обоих принял английский военный министр лорд Дерби, и в результате было принято решение о создании еврейских частей.
Большинство рекрутов составили еврейские иммигранты в Англии, откликнувшиеся на агитацию Жаботинского. Несколько батальонов, составленных из необстрелянных лондонских портных, должны были превратиться в Еврейский легион.
В легион со временем влились евреи из Америки, Канады и Палестины. Покинув Египет, легион пересек Синайскую пустыню и принял участие в палестинской кампании под началом генерала Алленби. В Иорданской долине легион занял стратегически важную позицию, имея задачей помешать туркам форсировать Иордан, однако в боевых действиях не участвовал, поскольку турки так и не двинулись с места.
Трумпельдор в легионе не служил. Медлительность, с которой формировалась еврейская часть, была ему не по нраву, и он отправился в революционную Россию. Там он надеялся создать большую еврейскую армию и прорваться с нею в Израиль через Кавказ.
В России Трумпельдор основал товарищество солдат-евреев. Кроме того, революционные власти дали свое согласие на формирование еврейского полка для защиты еврейского населения от немцев, но разрешение это было взято назад после заключения Брестского мира в 1918 г. Полк был распущен, организация самообороны объявлена вне закона, а Трумпельдор арестован.
Освободившись после кратковременного ареста, он сразу же создал организацию Хе-халуц («Пионер») – движение еврейской молодежи за переселение в Палестину. Став председателем Хе-халуца в 1919 г., Трумпельдор приступил к формированию первых групп переселенцев и их военному обучению.
Прибыв с небольшим числом пионеров в Константинополь, он, прежде чем направиться в Палестину, организовал информационное бюро и учебную базу для будущих иммигрантов. Оказавшись в Палестине, Трумпельдор