Иосиф Трумпельдор родился в 1880 г. на Кавказе. Как считают, он был единственным офицером-евреем в русской царской армии. Его отец, Владимир, в свое время верой и правдой отслужил в русской армии двадцать пять лет, но не изменил иудейской религии, несмотря на попытки обратить его в христианство.
В семье Трумпельдора религиозные традиции не поддерживались. В юности Иосиф, идеалист по натуре, стал вегетарианцем и увлекся толстовским учением. Чтобы воспитать волю, он заставлял себя терпеть лишения, например спал на голом полу.
Обучаясь на зубного врача, Трумпельдор познакомился с небольшой группой толстовцев, которые намеревались осуществить свои принципы на практике и основать сельскохозяйственное товарищество. Еще совсем молодым Иосиф уверовал в идею создания сельскохозяйственных коммун в Палестине, однако в 1902 г., в возрасте двадцати двух лет, он был призван в русскую армию.
В 1904 г., выполняя опасное задание во время Русско-японской войны, на которую Иосиф отправился добровольцем, он был серьезно ранен. Ему ампутировали левую руку. Хотя Трумпельдор должен был быть освобожден от службы, он настоял на том, чтобы вернуться на фронт. Его отметили в специальном приказе по армии и повысили в звании до фельдфебеля.
Когда в 1905 г. Порт-Артур был взят, Трумпельдор попал в плен. В лагере он многое сделал для того, чтобы помочь товарищам по несчастью, и сформировал из солдат-евреев группу для переселения в Палестину. Вернувшись в Россию в 1906 г., Трумпельдор получил первый офицерский чин и Георгиевский крест за храбрость.
В Санкт-Петербурге Трумпельдор начал изучать юриспруденцию. В 1911 г. он организовал новую группу пионеров, отправившихся в Палестину, а в 1912 г. приехал туда сам, работал в поселениях Мигдал и Дегания на озере Киннерет и участвовал в защите жителей Нижней Галилеи от арабов.
Высокий, сильный, с благородными чертами лица, Трумпельдор славился тем, что одной рукой справлялся с работой, на которую другим не хватало и пары рук. Хотя он неоднократно подчеркивал важность обороны еврейских поселений Палестины, он в то же время был известен как сторонник мира с арабами. В Дегании Трумпельдор не раз ясно показывал всем, что, несмотря на физический недостаток, он не нуждается в посторонней помощи. Однажды, когда кто-то хотел помочь ему завязать шнурки на ботинках, Трумпельдор впал в ярость. Не любил он, когда за едой кто-нибудь подвигал поближе к нему солонку.
В те времена Палестина была отсталой и запущенной провинцией Османской империи. Там уже в течение трех десятилетий возникали новые еврейские поселения. Первые колонисты были выходцами из России и Румынии – их вдохновляла идея возвращения еврейского народа в Израиль. Эти пионеры основали Петах-Тикву и Ришон ле-Цион на прибрежной равнине, Зихрон-Яаков, Рош-Пину и Иесуд ха-Маалу в Галилее. Затем к ним присоединились молодые