По плану конвои и отряды боевых кораблей должны были выйти в море еще ранее, в ночь на 28 августа. Но накануне вечером начался шторм. Семибалльный норд ост задержал начало операции более чем на 12 часов: катера, тральщики и другие малые суда не могли идти в такую погоду. В результате минные заграждения пришлось форсировать ночью.
В 14 часов 28 августа начал движение первый конвой, через пятьдесят минут – второй, а за ним последовали и остальные. Около 16 часов покинул рейд отряд главных сил. К 22 часам боевые корабли и конвои вытянулись в одну линию длиной около 15 миль. Впереди шел отряд главных сил во главе с крейсером «Киров». На нем находился Военный совет флота.
С момента выхода из Таллинского залива и вплоть до наступления темноты корабли и транспорты подвергались непрерывным атакам с воздуха. Затем были замечены плавающие мины.
Первые потери имели место вскоре после 18 часов, когда на мине подорвался и затонул транспорт «Элла». Через 25 минут от попадания нескольких авиационных бомб затонул ледокол «Вальдемарс». В это же время самолеты атаковали транспорт «Вирония».
Быстро надвигались сумерки. Силуэты концевых кораблей четко вырисовывались на фоне зарева пожаров, полыхавших в оставленном Таллине. Огромные столбы пламени и черного дыма, то тут, то там поднимавшиеся из воды к небу, возвещали о гибели транспортов и кораблей.
Но вот наступила темнота. Смолк злобный вой фашистских самолетов. Однако на кораблях и после этого не могли вздохнуть спокойно. Теперь усилилась опасность, грозившая из воды: всплывшие на поверхность якорные мины трудно было различить в темноте среди множества обломков и разбитых шлюпок. Ночь на 29 августа, первая ночь перехода, оказалась для флота самой тяжелой.
Иногда корабли проходили вплотную между двумя минами. Краснофлотцы шестами, а то и руками отталкивали страшные шары от борта. Тральщикам из-за частых взрывов мин приходилось то и дело восстанавливать тралы, и это задерживало движение отрядов боевых кораблей, шедших следом.
Вскоре в дополнение к минной опасности прибавились и другие – артиллерийский обстрел с мыса Юминда и удары торпедных катеров из финских шхер. Катера атаковали крейсер «Киров» и другие корабли. Лидер «Минск», шедший под флагом начальника штаба флота контр-адмирала Ю.А. Пантелеева, отразил артиллерийским огнем две атаки торпедных катеров. Пушки крейсера «Киров» заставили замолчать вражескую батарею на мысе Юминда. Но дальше идти в темноте было невозможно – боевые корабли и транспорты, с борта которых уже нельзя было рассмотреть плавающие мины, в том числе подсеченные впереди идущими тральщиками, то и дело подрывались. Потеря нескольких кораблей и судов заставила командующего флотом приказать всем встать на якорь до рассвета, несмотря на сильное желание использовать для движения ночь, когда нет опасности с воздуха.
С рассветом корабли и суда продолжили путь на