Приходилось считаться и с возможностью появления в Финском заливе крупного соединения вражеского флота. Правда, этого не случилось: немецкое морское командование не решилось рисковать кораблями при прорыве нашей минно-артиллерийской позиции Ханко – Осмуссар. Гитлеровцы рассчитывали и без применения кораблей, только силами авиации и минным оружием, полностью уничтожить Балтийский флот. И, надо сказать, их надежды были небезосновательны. Нашим боевым кораблям и транспортам предстояло идти одним 150-мильным фарватером, по минным заграждениям большой протяженности и плотности, к тому же на виду у противника, который уже вышел на южное побережье Финского залива. С севера советскому флоту угрожали неприятельские легкие силы, находившиеся в финских шхерах.
Но иного выхода не было. Решение эвакуировать Таллинский гарнизон морским путем являлось единственно правильным.
На основании указания Ставки Военный совет Северо-Западного направления 26 августа разрешил начать отход. От командующего флотом требовалось организовать движение крупных конвоев с войсками и грузами за тральщиками. Ценности, которые нельзя было вывести, приказывалось уничтожить. Авиации, находившейся на аэродромах недалеко от Ленинграда, предлагалось прикрыть восточный участок перехода.
Но к моменту прорыва оказалось, что передовой аэродром флота уже захвачен противником. Прикрыть с воздуха корабли и суда на фарватере до острова Вайндло стало почти невозможным. Тогдашние истребители, прилетев от Ленинграда к Гогланду, могли барражировать всего 10–15 минут. Поэтому флоту, и в первую очередь тихоходным, слабо вооруженным транспортам и вспомогательным судам, грозила серьезная опасность в случае налета фашистских бомбардировщиков. Недостаток средств противолодочной обороны создавал реальную угрозу со стороны немецких подводных лодок. В связи с этим командующий флотом на рассвете 28 августа попросил командование Северо-Западного направления нанести бомбовый удар по немецким аэродромам (силами КБФ и по возможности фронтовой авиацией); поставить вдоль фарватера от маяка Кери до острова Гогланд для противокатерной и противолодочной обороны 16 катеров типа «МО», временно вернув их с ладожского озера; прикрыть флот на возможно большее расстояние истребителями.
В ответ на эту просьбу в тот же день было отдано распоряжение на время перехода кораблей снова подчинить командующему ВВС флота всю морскую авиацию, ранее приданную сухопутным войскам, временно передать Кронштадтской военно-морской базе восемь катеров типа «МО» из частей морской обороны Ленинграда и Озерного района. Но полностью осуществить