Отрок уклоняется от детских игр, шуток, смеха и пустословия и налагает строгий пост: по средам и пятницам не вкушает ничего, а в другие дни питается только хлебом в водой, рассуждая, что никто не безгрешен, никтоже чист пред Богом, аще и един день жития его будет на земли (Иов. 14, 5), как и Давид пророк говорит: В беззаконниих зачат есмь и во гресехроди мя мати моя (Пс. 50, 7). И виден был, – восклицает Епифаний Премудрый, – во отроке уже совершенный инок, ибо всегда он был тихий и молчаливый, кроткий и смиренный, поступь его скромна и целомудренна и сердечная умиленная молитва была непрестанной. Юный подвижник любил молиться по ночам, взывая: «Дай мне, Господи, измлада возлюбить Тебя всем сердцем моим и всею душею моею». Возгорался яркий благодатный светильник, чтобы просиять в пустыне дремучих лесов Радонежских и светом Евангелия и благодатного учения сиять Москве первопрестольной и всей Руси Православной, многострадальной и униженной, которая несла тяжелое бремя и иго татарское. Грубые баскаки жгли и грабили храмы Божии, людей убивали и уводили в плен – был полный простор страстям негодных басурман. Падала нравственность, процветать стало воровство, обман, ложь, вражда, междоусобицы, распутство, пьянство – погибала Русь Православная. Но Бог готовил прославление Руси.
Родители преподобного с семейством переселились в Городище, или городок Радонеж, что в двенадцати верстах от Лавры. В конце своей жизни Кирилл и Мария приняли ангельский образ в Покровском Хотьковском монастыре и в 1339 году скончались. Варфоломей совершил поминовение родителей, многое раздал нищим, а оставшееся поручил младшему брату Петру и на 21-м году жизни оставил мир и со старшим братом иноком Стефаном ушел в пустыню.
В те времена каждый, желавший уединенной жизни, мог один или с товарищем свободно идти в лес, на любом месте строить себе хижину или копать пещеру и селиться тут. Братья поселились в дремучем лесу, на горе Маковице, построили церковь и основали обитель.
Они избрали благодатное место, над которым люди видели одни свет, другие – огонь, иные ощущали благоухание, ибо Бог эту Маковицу предназначил для обители. Кругом был густой лес, которого не касалась еще рука человеческая. Поставили крест, построили церковь и келлию.
По благословению митрополита Всероссийского Феогноста церковь была освящена во имя Живоначальной Троицы в 1340 году. Брат преподобного Стефан ушел в Богоявленский монастырь в Москве, а преподобный один начал подвизаться в пустыне.
Был у Варфоломея великий дар – добродетель рассуждения, которая, по словам Иоанна Лествичника, в том состоит и познается, чтобы точно и верно постигать Божественную волю во всякое время, во всяком месте и во всякой вещи. Оно рождается от послушания и смирения только в чистых сердцем, телом и устами.
Рано навык преподобный равноангельному житию, и в 23-летнем возрасте игумен Митрофан постриг его с именем Сергий в его убогой церкви в пустыне и семь раз причастил его, каждый день совершая